Lysergsäurehydroxyethylamid

Strukturformel
Strukturformel von LSH
Allgemeines
Name D-Lysergsäurehydroxyethylamid
Andere Namen
  • 9,10-Didehydro-N-(1-hydroxyethyl)-6-methylergolin-8-carboxamid
  • Lysergsäuremethylcarbinolamid
  • Organic LSD
Summenformel C18H21N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3343-15-5
EG-Nummer 222-086-0
ECHA-InfoCard 100.020.079
PubChem 134553
ChemSpider 27470958
Wikidata Q1501665
Eigenschaften
Molare Masse 311,38 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lysergsäurehydroxyethylamid, abgekürzt LSH, ist ein Mutterkornalkaloid, dessen chemische Struktur dem des LSD und speziell dem des Lysergsäureethylamids ähnelt.

Vorkommen und Geschichte

Das D-Lysergsäurederivat LSH kommt in verschiedenen Pilzen und Windengewächsen vor.[2] Es wurde erstmals 1960 in dem Pilz Claviceps paspali entdeckt.[3] 1963 wurde herausgefunden, dass dieses auch in bekannten psychoaktiven Windengewächsen wie beispielsweise Ololiuqui vorkommt (in den Samen, wie auch teilweise der Pflanze selbst).[4]

Laut Albert Hofmann ist es einer der Hauptwirkstoffe dieser psychoaktiven Windengewächse.[5] Es wird von symbiotisch lebenden Pilzen auf den Pflanzen (mit Ergometrin als Präkursor/Zwischenstufe) synthetisiert.[6] Es zerfällt in wässrigen und vor allem alkalischen Umgebungsbedingungen in Ergin (LSA) und Acetaldehyd,[7][8] weshalb es laut Hofmann leicht im Verlauf eines Extraktionsprozesses in LSA zersetzt wird[9], und vermutlich mit ein Grund dafür gewesen ist, wieso Hofmann dieses ursprünglich nicht entdeckt hat.[10]

Frische Samen der Winden (sowie teilweise die Pflanze selbst[11]) haben einen großen Anteil LSH, welches über die Zeit zu LSA zerfällt, bis bei älteren Samen nur noch LSA vorhanden ist. Auch zersetzen einige Analysemethoden (z. B. Massenspektrometer) dieses teilweise.[12]

Wirkung

Es gibt keine bekannten Versuche an Menschen. Versuche an Tieren zeigten, dass LSH dem LSD ähnliche Wirkung haben könnte.[13]

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie – Eine Einführung, S. 203, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4.
  3. ↑ Arcamone et al.: Production of lysergic acid derivatives by a strain of Claviceps paspali Stevens and Hall in submerged culture. In: Nature. Band 187, Juli 1960, S. 238–239, PMID 13794048.
  4. ↑ Gröger D.: Über das Vorkommen von Ergolinderivaten in Ipomoea-Arten. In: Flora. Band 153, 1963, S. 373–382.
  5. ↑ Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“, S. 130, Deutscher Taschenbuch Verlag GmbH & Co. KG, 9. Auflage, 2001.
  6. ↑ Schardl et al.: Plant-symbiotic fungi as chemical engineers: multi-genome analysis of the clavicipitaceae reveals dynamics of alkaloid loci. In: PLoS genetics. Band 9, Nummer 2, 2013, S. e1003323, doi:10.1371/journal.pgen.1003323, PMID 23468653, PMC 3585121 (freier Volltext).
  7. ↑ Albert Hofmann: Die Mutterkornalkaloide, S. 34, 1964.
  8. ↑ Heim et al.: Die psychische Wirkung der mexikanischen Droge „Ololiuqui“ am Menschen, S. 47, Psychopharmacologia (Berl.) 13, 1968.
  9. ↑ Albert Hofmann: Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico, Bulletin on Narcotics, 23, 1971, S. 3–14.
  10. ↑ Albert Hofmann et al.: Die Wirkstoffe der dritten aztekischen Zauberdroge oder Die Lösung des ,Ololiuqui'-Rätsels, Deutsche Medizinische Wochenschrift, Nummer 18, 1961, S. 885–888.
  11. ↑ Sabine Hellwig: Ergolinalkaloidvorkommen bei Convolvulaceen: Biochemische und ökologische Interaktion einer Pflanze-Pilz-Symbiose, Dissertation, Bonn, 2007.
  12. ↑ J. Nowak, M. Woźniakiewicz, P. Klepacki, A. Sowa, P. Kościelniak: Identification and determination of ergot alkaloids in Morning Glory cultivars. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 408, Nummer 12, Mai 2016, S. 3093–3102, doi:10.1007/s00216-016-9322-5, PMID 26873205, PMC 4830885 (freier Volltext).
  13. ↑ A. Glasser: Some pharmacological actions of D-lysergic acid methyl carbinolamide. In: Nature. Band 189, Januar 1961, S. 313–314, PMID 13705953.