Seit 1822 hatte Bensheim 21 Bürgermeister, seit dem 14. Dezember 2020 amtiert mit Christine Klein die 21. und die erste weibliche Bürgermeisterin.
Bevor das Amt des Bürgermeisters in seiner heutigen Form geschaffen wurde, regierten für Jahrhunderte vom Mainzer Kurfürsten eingesetzte Stadtschultheißen in Bensheim. Seit 1546 sind diese überwiegend namentlich bekannt.
1724–1753: Friedrich Caspar Mayer[22] , Sohn seines Vorvorgängers Johann Philipp Mayer
1753–1782: Jacob Heckler[23] , Schwiegersohn seines Vorgängers Friedrich Caspar Mayer
Heckler war der letzte Bensheimer Stadtschultheiß. Im Jahre 1782 wurde im Kurfürstentum Mainz eine neue Ämterordnung eingeführt. Damit verschwand auch das Amt des Stadtschultheißen. Seine richterliche Gewalt ging nun auf die Amtsvögte über.[24]
Die Kurmainzische Stadt- und Amtsvogtei zu Bensheim umfasste neben Bensheim auch Fehlheim, Rodau, Kleinsehrheim, Boxheimer Hof und Rheinzollhaus. Durch den Reichsdeputationshauptschluss von 1803 fiel sie an die Landgrafschaft Hessen-Darmstadt und wurde als „Amt Bensheim“ unter hessischer Herrschaft bis 1821 weitergeführt.
1913–1922: Karl Löslein, von 1915 bis 1919 wurde er vom Beigeordneten Peter Krenkel (1863–1938) vertreten, da er selbst zum Kriegsdienst eingezogen wurde[30]
1954–1972: Wilhelm Kilian (1914–1971),[33] CDU[34], nach seinem Tod im Oktober 1971 wurde er bis zur nächsten Kommunalwahl 14 Monate lang vom Ersten Stadtrat Karl Pfeiffer (SPD) vertreten.[35]
1972–2002: Georg Stolle (1938–2020), CDU,[34] Ehrenbürger der Stadt Kłodzko seit 1996 und Ehrenbürgermeister der Stadt Bensheim seit 2002
2002–2014: Thorsten Herrmann (* 1964), CDU; am 30. Juni 2002 mit einem Stimmenanteil von 52,8 Prozent gewählt, am 15. Juni 2008 mit 60,5 Prozent wiedergewählt.[34]
2014–2020: Rolf Richter (* 1966), CDU; am 25. Mai 2014 mit einem Stimmenanteil von 54,2 Prozent im ersten Wahlgang gewählt.[34]
seit 2020: Christine Klein (* 1955), SPD, unabhängige Einzelbewerberin; am 15. November 2020 mit einem Stimmenanteil von 52,77 Prozent im zweiten Wahlgang gegen Amtsinhaber Rolf Richter gewählt.[36]
