Levodropropizin

Strukturformel
Strukturformel von Levodropropizin
Allgemeines
Freiname Levodropropizin
Andere Namen
  • (S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol
  • (–)-Dropropizin
Summenformel C13H20N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99291-25-5
EG-Nummer (Listennummer) 640-087-8
ECHA-InfoCard 100.167.719
PubChem 65859
DrugBank DB12472
Wikidata Q408131
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DB27

Wirkstoffklasse

Antitussivum

Eigenschaften
Molare Masse 236,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–104 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levodropropizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 2 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, leichter Durchfall, Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten, selten auch allergische Reaktionen. Da die Selbstmedikation im Indikationsgebiet Reizhusten etabliert ist und keine Erkenntnisse zu einem ungünstigeren Risikoprofil von Levodropropizin im Vergleich zu bereits verfügbaren OTC-Antitussiva vorliegen, wurde der Wirkstoff in Deutschland aus der Verschreibungspflicht entlassen.[3] In anderen europäischen Ländern, zum Beispiel Italien, ist der Wirkstoff bereits seit Jahrzehnten rezeptfrei erhältlich.[4]

Levodropropizin enthält im Propandiolrest ein Stereozentrum. Es wird als (S)-Enantiomer (Eutomer des Arzneistoffs Dropropizin) eingesetzt.

Herstellung

Levodropropizin kann aus Dropropizin durch Racematspaltung mit Lipasen aus Pseudomonas cepacia hergestellt werden.[5]

Anwendungsformen und Handelsnamen

Levodropropizin ist in den Darreichungsformen Sirup und Tropfen im Handel.

  • Monopräparate: Quimbo (D)

Siehe auch

Der strukturell verwandte Arzneistoff Dropropizin ist ein Racemat [1:1-Gemisch von (S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol (Levodropropizin) und (R)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol][6] und wird ebenfalls als Hustenstiller eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. ↑ R. Giani, E. Marinone, G. Melillo, M. Borsa, G. C. Tonon: Synthesis and Pharmacological Screening of New Phenylpiperazinepropane Derivatives and Their Enantiomers. In: Arzneimittel Forschung. Band 38, Nr. 8, 1988, S. 1139–1141.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Levodropropizin Sachverständigen Ausschuss für Verschreibungspflicht 13. Juli 2021. Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 13. Juli 2021, abgerufen am 21. März 2023.
  4. ↑ G. Ciprandi, A. Licari, M. A. Tosca, G. L. Marseglia: Levodropropizine in children: over thirty years of clinical experience. In: Journal of Biological Regulators and Homeostatic Agents. Band 35, Nr. 4, 27. August 2021, doi:10.23812/21-176-L, PMID 34355551.
  5. ↑ Manikrao M. Salunkhe und Ranjeet V. Nair: Novel route for the resolution of both enantiomers of dropropizine by using oxime esters and supported lipases of Pseudomonas cepacia, Enzyme and Microbial Technology 28 (2001) 333–338, PMID 11240188.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Dropropizin: CAS-Nr.: 99291-24-4, PubChem: 688451, ChemSpider: 599912, Wikidata: Q27278167.