Dropropizin

Strukturformel
Strukturformel von Dropropizin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Dropropizin
Andere Namen
  • (RS)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol
  • (±)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol
  • Dipropizin
Summenformel C13H20N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17692-31-8 [(±)-Dropropizine]
EG-Nummer 241-683-7
ECHA-InfoCard 100.037.878
PubChem 3169
DrugBank DB13785
Wikidata Q910111
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DB19

Wirkstoffklasse

Antitussivum

Eigenschaften
Molare Masse 236,31 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dropropizin (bzw. Dipropizin) (Handelsname: Larylin Husten-Stiller®) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 12 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit und leichter Durchfall auftreten, selten auch allergische Reaktionen.

Dropropizin enthält am Propandiolrest ein Stereozentrum. Es wird als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Enantiomers und des (S)-Enantiomers] eingesetzt.[2] Das wirksame (S)-Enantiomer (Eutomer) ist Levodropropizin und wird ebenfalls als Hustenstiller eingesetzt. Die Markteinführung von Levodropropizin im Jahre 2000 wurde mit einer Reduzierung der Nebenwirkungen bei gleicher Dosierung begründet. Um einen vergleichbaren therapeutischen Effekt zu erzielen, reicht im Vergleich zu Dropropizin ungefähr die halbe Dosis Levodropropizin aus.

Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt (±)-Dropropizine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  2. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 178.