Strukturformel
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Strukturformel ohne Stereochemie (Gemisch von vier Stereoisomeren)
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Allgemeines
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Freiname
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Labetalol
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Andere Namen
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(±)-2-Hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl}benzamid
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Summenformel
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Arzneistoffangaben
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ATC-Code
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C07AG01
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Eigenschaften
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Molare Masse
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- 328,41 g·mol−1
- 364,87 g·mol−1 (Hydrochlorid)
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Schmelzpunkt
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178,6 °C (Hydrochlorid)[1]
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Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten
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- 660 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Labetalol)[3]
- >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Labetalol)[3]
- 1450 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[3]
- 2114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Labetalol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salicylsäure-Derivate und der Benzamide. Sie wird als Arzneistoff zur Behandlung der Hypertonie (blutdrucksenkendes Mittel) eingesetzt wird. Es wirkt sowohl als Alpha- als auch als Betablocker. Die Verbindung wurde im Jahr 1971 von Allen & Hanburys (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert; verwendet wird das besser wasserlösliche und weniger toxische Hydrochlorid.[3]
Klinische Angaben
Anwendung
Labetalol wird bei arterieller Hypertonie sowohl zur Dauermedikation in Tablettenform als auch intravenös sowie in der Notfallmedizin ausschließlich i.v. verwendet. Es wirkt als Antagonist sowohl auf Alpha-Adrenozeptoren als auch Beta-Adrenozeptoren (β1 und β2).[4]
Nebenwirkungen
Nebenwirkungen umfassen unter anderem Arterielle Hypotonie, Lethargie, Schlafstörungen, erektile Dysfunktion, Übelkeit, Beschwerden bei der Harnentleerung, Sehstörungen, verstopfte Nase und Überempfindlichkeitsreaktionen.[5]
Kontraindikationen
Eine relative Kontraindikation ist bei Patienten mit Asthma, kongestiver Herzinsuffizienz, jeder Blockierung des Erregungsleitungssystems im Herz (u. a. SA-Block und AV-Block), Bradykardie und kardiogenem Schock gegeben.[5]
Stereochemie
Labetalol enthält zwei Stereozentren und besteht aus vier Stereoisomeren. Hierbei handelt es sich um ein Gemisch von (R,R)-, (S,R)-, (R,S)- und der (S,S)-Form:
Stereoisomere von Labetalol
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CAS-Nummer: 75659-07-3
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CAS-Nummer: 83167-24-2
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CAS-Nummer: 83167-32-2
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CAS-Nummer: 83167-31-1
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Handelsnamen
Monopräparate: Trandate (A, CH)
Einzelnachweise
- ↑ Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards in J. Pharm. Biomed. Anal. 49 (2009) 627–631, doi:10.1016/j.jpba.2008.12.030.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Labetalol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. August 2013.
- ↑ Hermann J. Roth und Helmut Fenner, Arzneistoffe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2000.
- ↑ a b Rote Liste 1988, Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V., Editio Cantor, Aulendorf, 1988.
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