Garrard wurde im Haus seines Großvaters väterlicherseits in Bourbon County (Kentucky) geboren, als seine Mutter dort zu besuch war. Sein Großvater, James Garrard, war der zweite Gouverneur von Kentucky. Kenner wuchs in Cincinnati, Ohio auf und erhielt dort Privatunterricht.
Garrard graduierte 1851 als achter seiner Klasse und erhielt den Brevet-Rang eines Second Lieutenants in der Artillerie der US-Army. Bald darauf wurde er zu den First U.S. Dragoons versetzt.
Bei Ausbruch des Amerikanischen Bürgerkrieges 1861, war Garrard, inzwischen Captain, in einem Außenposten in Texas. Als loyaler Unionist wurde er durch die konföderierte Obrigkeit inhaftiert, was nach der Kapitulation der US-Truppen unter General David Twiggs geschah. Es wurde ihm erlaubt in die Nordstaaten zurückzukehren.
Garrard reiste nach Washington, D.C. mit 20.000 Dollar der Bundesmittel mit sich, die er insgeheim in Texas beiseitegeschafft hatte, und übergab das Geld dem US-Finanzministerium. Im Dezember 1861 wurde er zum Kommandanten der Militärakademie in West Point ernannt.
Dann wurde er im November 1863 zum Major der 3. US-Kavallerie in der regulären Armee ernannt, während er weiter den Dienstgrad eines Generals in der Freiwilligenarmee hielt. Im Dezember 1864 wurde er zum Chief of the Cavalry Bureau in Washington ernannt, jedoch wurde er im nächsten Monat nach seinem eigenen Ersuchen davon entbunden, so dass er das Kommando über die 2. Kavalleriedivision in der Army of the Cumberland übernahm und zum westlichen Kriegsschauplatz versetzt wurde.
Garrard nahm an Generalmajor ShermansAtlanta-Feldzug als Kavalleriedivisionskommandant teil, allerdings konnte er dort seine Vorgesetzten nicht zufriedenstellen. Zurück bei der Infanterie nahm er an der Schlacht von Nashville teil, wo er mit seiner Division gut agierten. Armeekommandant Generalmajor George Thomas lobte Garrards furchtlosen Einsatz bei Nashville. Als Folge davon erhielt er für seine Leistung auf dem Schlachtfeld den Brevet-Rang eines Generalmajors der Freiwilligenarmee und Brigadegeneral in der regulären Armee. Seine letzten Kriegstage verbrachte er in Alabama, wo er entscheidend bei der Eroberung von Montgomery mithalf.
Nach dem Bürgerkrieg
Garrard verblieb nach Kriegsende in der regulären Armee als Kommandant des District of Mobile, einen Posten, von dem er am 9. November 1866 zurücktrat. Er kehrte nach Cincinnati zurück, wo er sein restliches Leben mit privaten Geschäften und Geschichtsstudium verbrachte. In dieser Zeit war er einige Jahre als Director of the Cincinnati Music Festival tätig. Er war niemals verheiratet. Garrard verstarb 1879 in Cincinnati und wurde dann auf dem Spring Grove Cemetery beigesetzt.