1992 wirkte er als Sideman am Album seines Vaters, Choices, mit, 1993 erschien sein Debütalbum Joshua Redman. Seither veröffentlichte er über zehn Alben unter eigenem Namen. Er gründete in den 1990er Jahren ein eigenes Quartett und 2002 mit Sam Yahel und Brian Blade die Joshua Redman Elastic Band. 1998 ist Redman als Tenorsaxophonist Mitglied der Band The Louisiana Gator Boys (u. a. mit Eric Clapton und B. B. King), die extra für den Film Blues Brothers 2000 ins Leben gerufen wurde, und somit auch im Film zu sehen ist. In den 2000er Jahren war er musikalischer Leiter des SFJazz Collective. 2007 erschien sein Studioalbum Back East, das im klassischen Triostil aufgenommen wurde (Saxophon, Bass, Schlagzeug) und orientalische Einflüsse beinhaltet. Von 2020 bis 2022 arbeitete er wieder im Quartett mit Pianist Brad Mehldau, Bassist Christian McBride und Schlagzeuger Brian Blade (Round Again), das „als so etwas wie die amtliche Combo des modern jazzenden Mainstreams“ bezeichnet werden kann.[1] Auf dem Album Where Are We (2023) stellte er die Sängerin Gabrielle Cavassa besonders heraus.[2]