Isanolsäure

Strukturformel
Struktur von Isanolsäure
Vereinfachte Formel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Isanolsäure
Andere Namen

8-Hydroxy-17-octadecen-9,11-diinsäure (IUPAC)

Summenformel C18H26O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64144-78-1
PubChem 5312840
ChemSpider 4472265
Wikidata Q54932269
Eigenschaften
Molare Masse 290,4 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isanolsäure ist eine ungesättigte, konjugierte und hydroxylierte Fettsäure, die zwei Dreifachbindungen sowie eine terminale Doppelbindung aufweist. Sie zählt zu den Diinen und Eninen sowie zu den Alkin- und Alkensäuren. Die verwandte Isansäure hat dieselbe Grundstruktur, ist aber nicht hydroxyliert.

Vorkommen

Das Samenöl von Ongokea gore enthält Isanolsäure

Isanolsäure kommt im Isanoöl, dem Samenöl von Ongokea gore vor,[3][4] dabei beträgt der Gehalt bis zu 15 % der gesamten Fettsäuren.[5][6][7]

Reaktionen

Mit Phenol reagiert Isanolsäure je nach Reaktionsbedingungen zu Enolethern oder Vinylaromaten.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. Zweite Auflage, Erster Teil, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 395.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ C. Y. Hopkins, Mary J. Chisholm: A survey of the conjugated fatty acids of seed oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 45, Nr. 3, März 1968, S. 176–182, doi:10.1007/BF02915346.
  4. ↑ Roger W. Miller et al.: Oxygenated fatty acids of isano oil. 1977, doi:10.1016/S0031-9422(00)86701-1.
  5. ↑ 17-Octadecene-9,11-diynoic acid, 8-hydroxy- bei Plant FA Database.
  6. ↑ R. C. Badami, F. D. Gunstone: Vegetable oils. XIII.—the component acids of isano (boleko) oil. In: J. Sci. Food Agric. 14(12), 1963, S. 863–866, doi:10.1002/jsfa.2740141203
  7. ↑ J. K. Ntumba, L. Collard, K. M. Taba et al.: Isolation of a Series of Fatty Acid Components of Ongokea gore Seed (Isano) Oil and their Detailed Structural Analysis. In: Lipids. 50(3), 2015 S. 313–322, doi:10.1007/s11745-014-3984-6.
  8. ↑ A. Ravve, C. Fitko: A study on alkylation of phenol with isano oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 46, Nr. 6, Juni 1969, S. 315–319, doi:10.1007/BF02545012.