Hemellitol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hemellitol
Andere Namen	1,2,3-Trimethylbenzol vic.-Trimethylbenzol Hemimellitol
Summenformel	C9H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 526-73-8 EG-Nummer 208-394-8 ECHA-InfoCard 100.007.633 PubChem 10686 ChemSpider 10236 Wikidata Q4352416
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,89 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−25 °C[1]
Siedepunkt	176 °C[1]
Dampfdruck	2,25 hPa (25 °C)[1] 4,5 hPa (37,7 °C)[1] 25 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (75 mg·l^−1 bei 25 °C)[1] löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex	1,513 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg^−1 (LDLo, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hemellitol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der methylsubstituierten Benzole, genauer der Trimethylbenzole. Der Trivialname Hemellitol nimmt Bezug auf die Hemimellitsäure (Benzol-1,2,3-tricarbonsäure), welche halb so viele (griechisch hemi) Carboxygruppen enthält wie die Mellitsäure.[5]

Vorkommen

Hemellitol kommt natürlich in Mais vor

Hemellitol kommt natürlich als Inhaltsstoff in der Schwarznuss,[6] in Mais[6] und dem Echten Tausendgüldenkraut (Centaurium erythraea)[7] vor. Die Verbindung ist Bestandteil von Mineralöl- und Schwerölfraktionen.[8]

Gewinnung und Darstellung

Hemellitol kann durch Reaktion von 2,3-Dimethylbenzylalkohol mit einem Grignard-Reagenz gewonnen werden.[9] Die Verbindung wurde zuerst 1882 von Oscar Jacobsen synthetisiert.[9][10]

Eigenschaften

Hemellitol ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Hemellitol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Duftstoffen[11] und als UV-Stabilisator[12] verwendet. Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel für u. a. Lacke oder Klebstoffe verwendet[13] und ist dadurch in Innenräumen nachweisbar.[14]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hemellitol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.[1]

Weblinks

Commons: Hemellitol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Hemellitol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 12. Dezember 2018.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Hemellitol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
2. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Datenblatt 1,2,3-Trimethylbenzene, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2018 (PDF).
4. S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-838-0, S. 905 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle eine Einführung in die organische Chemie. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. 1,2,3-TRIMETHYL-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Juli 2024.
7. Igor Jerković, Dajana Gašo-Sokač, Hrvoje Pavlović, Zvonimir Marijanović, Mirko Gugić, Ivana Petrović, Spomenka Kovač: Volatile organic compounds from Centaurium erythraea Rafn (Croatia) and the antimicrobial potential of its essential oil. In: Molecules. 17, 2012, S. 2058–2072, PMID 22349896.
8. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. Lee Irvin Smith, Leo J. Spillane: Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene). In: Journal of the American Chemical Society. 62, 1940, S. 2639–2642, doi:10.1021/ja01867a017.
10. Oscar Jacobsen: Ueber das Hemellithol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 2517, doi:10.1002/cber.188601902197.
11. Eintrag zu 1,2,3-Trimethylbenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. Dezember 2018.
12. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7870-0, S. 3019 (books.google.com). 
13. rietzler-analytik: Innenraumschadstoffe Quellen, abgerufen am 21. November 2021
14. luftkollektiv gmbh: VOC-Immissionsmessungen in der Schweiz 1991 - 2019, abgerufen am 21. November 2021