Nachdem er 2002 das Straßenrennen der U23-Klasse gewonnen hatte, wurde Francesco Chicchi 2003 Berufsradfahrer im Team Fassa Bortolo. Er zählte zu den guten Sprintern, konnte aber in der Zeit bei Fassa Bortolo keine Siege einfahren. Seit dem Jahre 2006 gewann er jedes Jahr meist mehrere kleinere Rennen. Erwähnenswert sind sein zweiter Platz 2007 bei Paris-Tours und sein Sieg 2012 beim Eintagesrennen Nokere Koerse, welches er als erster Italiener gewinnen konnte.