Der FDGB-Fußballpokal 1959 war die neunte Auflage dieses Wettbewerbes. Er startete Anfang März mit einer Vorrunde, die nach territorialen Gesichtspunkten gelost wurde, an der aus der Saison 1958 die 15 Bezirkspokalsieger, die beiden Absteiger aus der DDR-Oberliga, die Mannschaften aus der DDR-Liga (ohne Aufsteiger) und die Vertreter der drittklassigen II. DDR-Liga teilnahmen. Alle Pokalrunden wurden im K.-o.-System ausgetragen, deren Spiele bei Gleichstand nach der regulären Spielzeit durch Verlängerung und gegebenenfalls durch ein Wiederholungsspiel entschieden wurden.
Die Sieger trafen in der 1. Hauptrunde Ende Mai auf die 14 Mannschaften der DDR-Oberliga, der höchsten Fußballklasse.
Das Achtelfinale wurde mit Vorwärts Rostock und Vorwärts Leipzig als den einzigen verbliebenen Bezirksvertreter durchgeführt, die II. DDR-Liga war nur noch mit vier Mannschaften vertreten. Der SC Chemie Halle und Rotation Babelsberg hielten die Fahne der I. DDR-Liga hoch. Aus der Oberliga hatten bereits sechs Mannschaften die Segel streichen müssen, darunter die beiden letztjährigen Pokalfinalisten Einheit Dresden und dem SC Lokomotive Leipzig.
Mit dem SC Traktor Schwerin (II. DDR-Liga) kam nur noch eine unterklassige Mannschaft unter die letzten Acht. Dort mussten sich die Mecklenburger zuhause Dynamo Berlin mit 0:4 geschlagen geben. Im Halbfinale setzte sich der neue Meister SC Wismut Karl-Marx-Stadt klar mit 3:0 bei Turbine Erfurt durch, während Dynamo Berlin im heimischen Stadion Motor Zwickau erst in der Verlängerung mit 2:1 besiegen konnte.
Trotz des Finalsieges nahm Dynamo im Folgejahr nicht im erstmals ausgetragenen Europapokal der Pokalsieger teil. Stattdessen startete dort Vizemeister Vorwärts Berlin, den der Fußballverband der DDR für geeigneter hielt, die Republik im europäischen Wettbewerb zu vertreten.[1]
Nachdem in der ersten Auflage des Endspiels wegen der unüberwindlichen Deckungsreihen und des Unvermögens der Stürmer auch nach 120 Minuten keine Tore gefallen waren, fielen im Wiederholungsspiel innerhalb der regulären Spielzeit fünf Treffer. Dass mit dem Meister Wismut Karl-Marx-Stadt und dem Meisterschafts-Dritten Dynamo Berlin zwei ebenbürtige Gegner auf dem Platz standen, ist der an Torfolge abzulesen – zweimal konnten die Sachsen die Berliner Führung egalisieren, ehe der Dynamo-Rechtsaußen Hofmann den Siegtreffer aus spitzem Winkel in der 67. Minute markieren konnte. Das Spiel stand eindeutig im Zeichen der konstruktiven Läuferreihen, denen es diesmal gelang, ihre Stürmer in erfolgsbringende Positionen zu schicken. Besonders die Berliner Stürmer hatten ihre Lehren aus der ersten Begegnung gezogen und gingen diesmal schnörkellos vor das gegnerische Tor. Das schnelle 1:0 nach gelungener Kombination mehrerer Dynamospieler ebenfalls durch Hofmann ließ vermuten, dass die Berliner besser mit dem schwierigen Schneeboden zurechtkommen würden. Doch nach einer halben Stunde bewies die Wismut-Elf mit ihrem Ausgleichstor durch Tröger, der Heine gekonnt ausspielte, ebenfalls Standfestigkeit. Es entwickelte sich ein gutklassiges Spiel, in dem die Spieler auch technisch zu gefallen wussten. In der 53. Minute nahm das bisher ausgeglichen Spiel eine dramatische Wende. Nach einem Foul von Siegfried Wolf am Berliner Bley wurde Dynamo ein Strafstoß zugesprochen, den Schröter verwandelte. Daraufhin brannten beim Wismut Spieler Bringfried Müller alle Sicherungen durch, und er ging mit wüsten Beschimpfungen auf das Schiedsrichterkollektiv los. Als er daraufhin vom Platz gestellt wurde, setzten die Wismut Aktiven das Spiel mit äußerster Härte fort, sodass das Spiel völlig aus den Fugen zu geraten drohte. Erst das Ausgleichstor durch Kaiser mit einer hohen Flanke direkt ins Berliner Gehäuse brachte wieder Beruhigung in die Begegnung. Die Berliner konnten ihre zahlenmäßige Überlegenheit nutzen und gingen bereits zwei Minuten später erneut in Führung, die sie bis zum Schlusspfiff sichern konnten.