Exocarpsäure

Strukturformel
Struktur von Exocarpsäure
Allgemeines
Name Exocarpsäure
Andere Namen
  • (13E)-13-Octadecen-9,11-diinsäure
  • Exocarpinsäure
  • 18:3-delta-9a,11a,13t (Kurzschreibweise)
Summenformel C18H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13089-73-1
PubChem 5312684
ChemSpider 4472109
Wikidata Q55078361
Eigenschaften
Molare Masse 274,4 g·mol−1
Schmelzpunkt

42 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Exocarpsäure ist eine ungesättigte, konjugierte Fettsäure, die eine Doppelbindung sowie zwei Dreifachbindungen aufweist. Sie ist isomer zur Isansäure und zählt zu den Alkin- sowie Alkensäuren sowie den Diinen und Eninen.

Vorkommen

Sarcophyte sanguinea enthält freie Exocarpsäure

Die Exocarpsäure kommt in verschiedenen Pflanzenarten der Ordnung Santalales vor.[3]

In der Familie Olacaceae kommt sie unter anderem in den Samenölen von Curupira tefeensis[4] und Olax dissitiflora[5] vor. In der Familie Santalaceae kommt sie in mehreren Arten der Gattung Thesium vor, wie im Bergflachs[6] und in Thesium chinense,[7] wie auch in mehreren Arten der Gattung Buckleya, wie in Buckleya lanceolata[6] oder in Exocarpos sparteus.[6] Sie kommt auch in kleinen Mengen im Isanoöl aus Ongokea gore vor.[3]

Die parasitische Pflanze Sarcophyte sanguinea aus der Familie Balanophoraceae enthält freie (das heißt nicht in Form von Glyceriden vorliegende) Exocarpsäure.[8]

Eigenschaften

Exocarpsäure wirkt antibakteriell gegen Mycobakterium tuberculosis durch Hemmung der Biosynthese von Mycolsäuren.[9] Sie wirkt auch antibakteriell gegen mehrere Bakterien, die orale Infektionen verursachen.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ T. K. Devon, A. I. Scott: Handbook of Naturally Occurring Compounds. Volume 1, Academic Press, 1975, ISBN 0-12-213601-2, S. 467.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b 13-Octadecene-9,11-diynoic acid, (13E)- bei PlantFA Database.
  4. ↑ V. Spitzer, F. Marx, J. G. Maia, K. Pfeilsticker: Curupira tefeensis II: Occurrence of Acetylenic Fatty Acids. In: Lipid / Fett. Band 93, Nr. 5, Januar 1991, S. 169–174, doi:10.1002/lipi.19910930502.
  5. ↑ E. J. Mavundza, J. C. Chukwujekwu, R. Maharaj, J. F. Finnie, F. R. Van Heerden, J. Van Staden: Identification of compounds in Olax dissitiflora with larvacidal effect against Anopheles arabiensis. In: South African Journal of Botany. Band 102, Januar 2016, S. 1–3, doi:10.1016/j.sajb.2015.06.013.
  6. ↑ a b c C. Y. Hopkins, Mary J. Chisholm, W. J. Cody: Fatty acid components of some Santalaceae seed oils. In: Phytochemistry. Band 8, Nr. 1, Januar 1969, S. 161–165, doi:10.1016/S0031-9422(00)85808-2.
  7. ↑ a b Chang Liu, Xiao-Tian Li, Rong-Rong Cheng et al.: Anti-oral common pathogenic bacterial active acetylenic acids from Thesium chinense Turcz. In: Journal of Natural Medicines. Band 72, Nr. 2, März 2018, S. 433–438, doi:10.1007/s11418-018-1180-3.
  8. ↑ Lovina A. C. Naidoo Siegfried E. Drewes, J. Van Staden, Anne Hutchings: Exocarpic acid and other compounds from tubers and inflorescences of Sarcophyte sanguinea. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 11, Januar 1992, S. 3929–3931, doi:10.1016/S0031-9422(00)97556-3.
  9. ↑ Michael Koch, Tim Bugni, Mohammad Sondossi, Chris Ireland, Louis Barrows: Exocarpic Acid Inhibits Mycolic Acid Biosynthesis in Mycobacterium tuberculosis. In: Planta Medica. Band 76, Nr. 15, Oktober 2010, S. 1678–1682, doi:10.1055/s-0030-1249939.