Dipikrylamin

Strukturformel
Struktur von Dipikrylamin
Allgemeines
Name Dipikrylamin
Andere Namen
  • 2,2,4,4,6,6-Hexanitrodiphenylamin
  • 2,4,6-Trinitro-N-(2,4,6-trinitrophenyl)anilin
  • Dipicrylamin
  • Hexanitrodiphenylamin
  • Kaisergelb
  • HNDPhA
  • HNDP
  • C.I. 10360
Summenformel C12H5N7O12
Kurzbeschreibung

gelbe, explosionsfähige Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-73-7
EG-Nummer 205-037-8
ECHA-InfoCard 100.004.581
PubChem 8576
ChemSpider 8258
Wikidata Q414335
Eigenschaften
Molare Masse 439,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,64 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

244 °C Zersetzung[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​411
P: ?
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dipikrylamin (auch Aurantia oder Kaisergelb) ist ein Teerfarbstoff, der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. Emil Kopp entdeckte 1873 den Farbstoff.[6] Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als Aurantia bezeichnet. Der Stoff fällt in den Geltungsbereich des Sprengstoffgesetzes und wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.[7]

Gewinnung und Darstellung

Durch eine Kondensation von 2,4-Dinitrochlorbenzol und Anilin gewinnt man zunächst das Dinitrodiphenylamin, welches in einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure zum Dipikrylamin nitriert wird.[2]

Eigenschaften

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[8] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[9]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz −52,8 %[2]
Stickstoffgehalt 22,33 %[2]
Normalgasvolumen 913 l·kg−1[2]
Explosionswärme 4042 kJ·kg−1 (H2O (l))
3975 kJ·kg−1 (H2O (g))[2]
Spezifische Energie 1098 kJ·kg−1 (112 mt/kg)[2]
Bleiblockausbauchung 32,5 cm3·g−1[2]
Detonationsgeschwindigkeit 7200 m·s−1[2]
Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 5 mm[2]
Schlagempfindlichkeit 12 Nm[2]
Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[2]

Verwendung

Die Verbindung wurde in Mischungen mit Trinitrotoluol und Aluminium als Unterwassersprengstoff (→ Schießwolle 36) verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Dipikrylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 161.
  3. ↑ a b c Eintrag zu Dipicrylamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 131-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu Dipicrylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).
  7. ↑ Sprengstoffgesetz - SprengG, abgerufen am 5. November 2018
  8. ↑ L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  9. ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.