Diphacinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphacinon
Andere Namen	2-(Diphenylacetyl)indan-1,3-dion Diphacin Diphenadion Ramik Dipaxin
Summenformel	C23H16O3
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-66-6 42721-99-3 (Natriumsalz) ECHA-InfoCard 100.001.304 PubChem 6719 DrugBank DB13347 Wikidata Q419386
Eigenschaften
Molare Masse	340,38 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,281 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	145–147 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l^−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​332​‐​372 P: 270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​304+340[1]
Toxikologische Daten	1,5 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandion-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Diphacinon kann aus Dimethylphthalat und 1,1-Diphenylaceton gewonnen werden.[3]

1,3-Indandion kann durch Reaktion mit 1,1-Diphenylaceton zu Diphacinon weiterverarbeitet werden.[4]

Herstellung von Diphacinon aus 1,3-Indandion

Eigenschaften

Diphacinon ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser aber löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[5] Er zersetzt sich bei Erhitzung vor Erreichen des Siedepunktes.[1]

Verwendung

Diphacinon ist ein Indandion-Derivat der zweiten Generation und wird zur Rattenbekämpfung (Rodentizid) oder zu Therapiezwecken als Gerinnungshemmer (zur Thromboseprophylaxe) eingesetzt.[6]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Diphacinon als Wirkstoff enthalten.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Diphacinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Diphacinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1 (Seite 268 in der Google-Buchsuche). 
4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook, Verlag William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. S. 900 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 742 in der Google-Buchsuche). 
6. Vetpharm: Coumarinderivate.
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphacinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.