Frankel wurde als Sohn des Pulitzer-PreisträgersMax Frankel geboren. Nach seinem Studium an der Harvard University begann er seine Karriere 1986 als Überwachender Produzent bei der Ellen Burstyn Show. 1989 arbeitete er als Produzent, Regisseur und Drehbuchautor an der SitcomDoctor Doctor. Im darauf folgenden Jahr wurde mit Kein Baby an Bord sein erstes Spielfilmdrehbuch verfilmt.
Miami Rhaposdy mit Sarah Jessica Parker und Antonio Banderas in den Hauptrollen war 1995 sein Spielfilmdebüt als Regisseur. 1997 wurde er für den KurzfilmDear Diary mit dem Oscar ausgezeichnet. Für seine Mitarbeit an der Fernsehserie Band of Brothers – Wir waren Brüder wurde er mit einem Emmy ausgezeichnet, für sein Drehbuch für die Serie Rom erhielt er eine Nominierung durch die Writers Guild of America. Weitere signifikante Regiearbeiten hatte er in den Serien Sex and the City sowie Entourage.