Corilagin

Strukturformel
Struktur von Corilagin
Allgemeines
Name Corilagin
Summenformel C27H22O18
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23094-69-1
PubChem 73568
ChemSpider 66248
Wikidata Q909822
Eigenschaften
Molare Masse 634,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

208 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Corilagin ist ein Naturstoff und gehört zu den Tanninen, einer Gruppe von Gerbstoffen, deren bedeutendster Vertreter es ist. Es ist ein typischer Vertreter der Ellagengerbstoffe.[3]

Geschichte

Corilagin wurde erstmals 1951 aus Dividivi-Extrakten und aus Caesalpinia coriaria isoliert.[4][5] In der Traditionellen Chinesischen Medizin werden Extrakte der Pflanze Phyllanthus urinaria, eine Euphorbie, welche Corilagin enthalten, aufgrund ihrer antiviralen und antibakteriellen Wirkung als Heilmittel verabreicht.[6]

Gewinnung und Darstellung

Aufgebrochener Granatapfel (Punica granatum)

Corilagin kann aus den Wurzeln von Euphorbia fisheriana (ein Wolfsmilchgewächs),[7] dem Granatapfel (Punica granatum)[8] oder getrockneten Früchten von Terminalia chebula (Chebulische Myrobalane) gewonnen werden.[9]

Für die Extraktion verschiedener Verbindungen aus Phyllanthus niruri (Gattung Phyllanthus) mittels einer Soxhlet-Apparatur wurden verschiedene Lösungsmittel untersucht. Während unpolare Lösungsmittel schlechte Ausbeuten ergaben, konnten mit Wasser und wässrigem Ethanol (20–70 % Ethanol) größere Mengen Corilagin extrahiert werden.[10]

Eigenschaften

Corilagin bildet lange, farblose, wenig charakteristische Nadeln, die sich (lufttrocken) bei etwas über 200 °C zersetzen. Es löst sich leicht in Aceton, Methanol und Ethanol, schwer in Eisessig und Wasser, sehr schwer in Essigester und ist praktisch unlöslich in Benzol und Ether. Aus Wasser kristallisiert es als Trihydrat und ist als Anhydrat hygroskopisch.[11]

Es gehört zu den Gruppen der Polyphenole und der Ellagitannine. Corilagin kann durch verdünnte Schwefelsäure und mehrtägiges Erhitzen (100 °C) hydrolysiert werden, wobei sich zuerst Gallussäure abspaltet und es sich dann zu Traubenzucker, Ellagsäure und Gallussäure zersetzt.[12]

Biologische Bedeutung

Corilagin inhibiert die Adrenalin-induzierte Lipolyse in aus Ratten isolierten Fettzellen.[13]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Corilagin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2016 (PDF).
  2. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Der Stoffwechsel Sekundärer Pflanzenstoffe / The Metabolism of Secondary Plant Products. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-26784-4, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ O. Th. Schmidt, R. Lademann (1951): Liebigs Ann. Chem., 571, S. 232–237.
  5. ↑ O. Th. Schmidt, D. M. Schmidt (1952): Liebigs Ann. Chem., 578, 25–30.
  6. ↑ P. Grunwald (1998): Nachr. Chem. Tech. Lab., 46, S. 853–857.
  7. ↑ S.-H. Lee, T. Tanaka, G.-I. Nonaka, I. Nishioka, B. Zhang (1991): Phytochemistry, 30, S. 1251–1253.
  8. ↑ M. A. Nawwar, S. A. M. Hussein, I. Merfort: (1994): Phytochemistry, 36, S. 793–798.
  9. ↑ O. Th Schmidt, J. Schulz, H. Fiesser (1967): Liebigs Ann. Chem., 706, S. 187–197.
  10. ↑ M Markom, M Hasan, W Daud, H Singh, J Jahim: Extraction of hydrolysable tannins from Phyllanthus niruri Linn.: Effects of solvents and extraction methods. In: Separation and Purification Technology. Band 52, Nr. 3, Januar 2007, S. 487–496, doi:10.1016/j.seppur.2006.06.003.
  11. ↑ K. Paech, M. V. Tracey: Moderne Methoden der Pflanzenanalyse / Modern Methods of Plant Analysis. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-64958-5, S. 546 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. ↑ Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-46011-1, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Y. Kimura, H. Okuda, T. Okuda, T. Yoshida, T. Hatano, S. Arichi (1983): Chem Pharm Bull., 31, S. 2497–2500.