Pickover studierte am Franklin and Marshall College in Lancaster (Pennsylvania) und promovierte 1982 an der Yale University in Biochemie (Strukturuntersuchung von Proteinen mit Röntgenstrahlen). Seit 1982 ist er am Thomas J. Watson Research Center von IBM. Zuerst als Wissenschaftler in der Sprachsynthese (und der Entwicklung einer Graphik-Workstation für Sprachuntersuchungen TUSK), später als Herausgeber des IBM Journal of Research and Development.
Er hatte lang eine mathematische Kolumne in „Discover Magazine“ und hat eine Kolumne im Magazin „Odyssey“, bei dem er auch Mitherausgeber ist. Er ist Mitherausgeber von „Computers and Graphics“. Er ist der Autor zahlreicher technischer Artikel und populärwissenschaftlicher Bücher, in denen oft Methoden der Computergraphik auf die unterschiedlichsten Gebiete angewandt werden. Er hält auch zahlreiche Patente. Pickover schrieb auch Science Fiction Bücher und auch seine populärwissenschaftlichen Bücher, anfangs meist um Muster in Mathematik und Natur wie bei Fraktalen unterschiedlichster Art und in der Chaosphysik, drehten sich später häufig um Grenzbereiche der Wissenschaft und über Religion.
In der Mathematik und Unterhaltungsmathematik sind zum Beispiel von bzw. nach ihm benannt:
Mit den Augen des Computers. Phantastische Welten aus dem Geist der Maschine. Markt und Technik, 1992.
Alien IQ-Test. Ullstein TB, 1999.
Die Mathematik und das Göttliche. Spektrum 1999.
Dr. Googols wundersame Welt der Zahlen. Diederichs, 2002.
Das Mathebuch: Von Pythagoras bis in die 57. Dimension. 250 Meilensteine in der Geschichte der Mathematik. Librero IBP, 2014, ISBN 978-90-8998-280-3.
Das Physikbuch: Vom Big Bang zur Quantenauferstehung. 250 Meilensteine in der Geschichte der Physik. Librero IBP, 2014, ISBN 978-90-8998-360-2.
Geschichte der medizinischen Wissenschaft: Vom Medizinmann bis zur Roboterchirurgie – 250 Meilensteine in der Geschichte der Heilkunde. Librero IBP, 2014, ISBN 978-90-8998-435-7.
KÜNSTLICHE INTELLIGENZ: Aktuelle Geschichte der künstlichen Intelligenz Librero IBP, 2021, ISBN 978-94-6359-457-8.
Englische Ausgaben:
Computers, Pattern, Chaos, and Beauty – graphics from an unseen world. St. Martin's Press, 1990, ISBN 0-486-41709-3.
Computers and the Imagination – visual adventures beyond the edge. St. Martin's Press, 1991.
Mazes for the Mind. St. Martin's Press, 1992.
Chaos in Wonderland. St. Martin's Press, 1994.
Keys to Infinity. Wiley, 1995.
Black Holes: A Traveler's Guide. Wiley, 1996.
The Alien IQ Test. Basic Books, 1997.
The Loom of God. Plenum, 1997.
The Science of Aliens. Basic Books, 1998.
Time: A Traveler's Guide. Oxford University Press, 1998.
Strange Brains and Genius - Secret Lives of Eccentric Scientists and Madmen. Quill, 1999.
Surfing Through Hyperspace. Oxford University Press, 1999.
Cryptorunes: Codes and Secret Writing. Pomegranate, 2000.
The Girl Who Gave Birth to Rabbits – a true medical mystery. Prometheus, 2000.
Wonders of Numbers. Oxford University Press, 2000.
Dreaming the Future – the fantastic story of prediction. Prometheus, 2001.
The Stars of Heaven. Oxford University Press, 2001.
The Zen of Magic Squares, Circles, and Stars. Princeton University Press, 2002, ISBN 0-691-11597-4.
The Mathematics of Oz. Cambridge University Press, 2002, ISBN 0-521-01678-9.
The Paradox of God and the Science of Omniscience. St. Martin's Press, 2002, ISBN 1-4039-6457-2.
Sex, Drugs, Einstein, and Elves - Sushi, Psychedelics, Parallel Universes and the Quest for Transcendence. Smart Publications, 2005, ISBN 1-890572-17-9.
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Zum Beispiel: 1260 = 21 × 60. Rechts und Links des Gleichheitszeichens kommen dieselben Ziffern vor. Die beiden Faktoren haben halb so viele Ziffern wie ihr Produkt, die Vampirzahl. →Vgl. Eric W. Weisstein: Vampirzahlen. In: MathWorld (englisch).
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Zum Beispiel: 145 = 1! + 4! + 5!. Eine natürliche Zahl die gleich der Summe der Faktoriellen ihrer Ziffern ist. →Vgl. Eric W. Weisstein: Faktorion. In: MathWorld (englisch).
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Rekursiv definiert durch die Quadratwurzel der Vorgängerzahl, falls diese gerade ist, bzw. die Quadratwurzel der dritten Potenz der Vorgängerzahl falls diese ungerade ist. Die Folgen weisen auf- und absteigende Muster wie beim Jonglieren auf. →Vgl. Eric W. Weisstein: Jonglier-Folgen. In: MathWorld (englisch).