Chlorphacinon

Strukturformel
Racemat
Allgemeines
Name	Chlorphacinon
Andere Namen	(RS)-2-(α-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion
Summenformel	C23H15ClO3
Kurzbeschreibung	hellgelbe geruchlose Kristallnadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3691-35-8 EG-Nummer 223-003-0 ECHA-InfoCard 100.020.912 PubChem 19402 ChemSpider 18286 Wikidata Q413488
Eigenschaften
Molare Masse	374,82 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	ca. 0,6 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	138 °C[1]
Siedepunkt	240 °C bei 0,8 mbar[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l^−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360D​‐​372​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	2,1 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 200 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.[3]

Eigenschaften

Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C.[1] Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.[4]

Verwendung

Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet.[1] Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.[4]

Zulassung

In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen.[5] In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Chlorophacinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Chlorophacinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Patent DE102005055528: Verfahren zur Herstellung von 2-[(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl]-1,3-indandion (Chlorphacinon). Angemeldet am 22. November 2005, veröffentlicht am 10. April 2008, Anmelder: CPI ChemiePark Institut, Bitterfeld, Erfinder: Alexander Barthel, René Csuk.‌
4. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 266 in der Google-Buchsuche). 
5. BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Brodifacoum, Chlorphacinon und Lecithin widerrufen. Abgerufen am 3. Juni 2019. 
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorophacinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.