Der Musiker debütierte 2012 beim unabhängigen Label Geograph Records mit dem Album Forse… Im Jahr darauf folgte die EPThe Sabaudian Tape, das zum Teil während der Aufnahmen für das Debütalbum entstanden war. Für sein zweites Studioalbum wechselte Calcutta zu Bomba Dischi. Mainstream erschien Ende 2015 und verhalf dem Sänger zu großer Bekanntheit, besonders auch durch den Erfolg der Single Cosa mi manchi a fare. Im Mai 2016 veröffentlichte er zusammen mit Takagi & Ketra die Single Oroscopo. Im Lauf des Jahres 2017 arbeitete er mit weiteren erfolgreichen Musikerkollegen zusammen, etwa J-Ax & Fedez, Nina Zilli und Francesca Michielin.
Mit der Single Orgasmo kündigte Calcutta Ende 2017 sein nächstes Studioalbum an, das unter dem Titel Evergreen im Mai 2018 erschien und die Spitze der Albumcharts erreichte.
Erstveröffentlichung: 7. Juni 2019 Verkäufe: + 200.000[2]
Folgende Lieder erschienen nicht als Single, wurden aber durch das Album zu Download und Streaming bereitgestellt und konnten somit eine Platzierung erlangen:
Erstveröffentlichung: 14. Dezember 2020 Verkäufe: + 70.000[2]; Franco126 feat. Calcutta
Folgende Lieder erschienen nicht als Single, wurden aber durch das Album zu Download und Streaming bereitgestellt und konnten somit eine Platzierung erlangen: