Aminobenzoesäuren

Die Aminobenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet.

Vertreter

Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.

Aminobenzoesäuren
Name 2-Aminobenzoesäure 3-Aminobenzoesäure 4-Aminobenzoesäure
Andere Namen o-Aminobenzoesäure
Anthranilsäure		 m-Aminobenzoesäure
 		 p-Aminobenzoesäure
 PABA
Strukturformel Struktur von 2-Aminobenzoesäure Struktur von 3-Aminobenzoesäure Struktur von 4-Aminobenzoesäure
CAS-Nummer 118-92-3 99-05-8 150-13-0
ECHA-InfoCard 100.003.898 100.002.477 100.005.231
PubChem 227 7419 978
Summenformel C7H7NO2
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 146–148 °C[1] 174 °C[2] 186–189 °C[3]
Siedepunkt Zersetzung ab 200 °C – –
pKsCOOH[4] 2,05 3,07 2,38
pKsNH2[4]
(der konjugierten
Säure BH+) 		4,95 4,73
Löslichkeit
in Wasser 		5,72 g·l−1 (25 °C)[1] 5,9 g·l−1 (20 °C)[2] 4,7 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze
318 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335
280​‐​305+351+338​‐​313 261​‐​280​‐​302+352
305+351+338		 261​‐​280​‐​304+340
305+351+338​‐​405​‐​501
Tox-Daten 5410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >6000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören:

Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen (H3N+-R-COO−) vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.

Bestimmte Lokalanästhetika sind Ester der Aminobenzoesäure.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu 2-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. ↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 20.