Acenocumarol

Strukturformel
Acenocumarol-Enantiomere
1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname Acenocumarol
Andere Namen
  • (RS)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin
  • DL-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin
  • (±)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin
Summenformel C19H15NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 152-72-7
EG-Nummer 205-807-3
ECHA-InfoCard 100.005.281
PubChem 54676537
DrugBank DB01418
Wikidata Q304088
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B01AA07

Wirkstoffklasse

Antikoagulantien

Wirkmechanismus

Vitamin K-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 353,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196–199 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​361
P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

513 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acenocumarol (auch: Acenocoumarol) ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Blutgerinnungshemmer. Chemisch zählt Acenocumarol zu den 4-Hydroxycumarinen.

Wirkungsmechanismus

Acenocoumarol setzt die Gerinnungsneigung des Blutes herab und beugt somit der Bildung von Blutgerinnseln (Thrombosen) vor. Es wirkt über die Blockierung des Vitamin K, welches für die Bildung der Blutgerinnungsfaktoren II, VII, IX und X in der Leber nötig ist.

Anwendungsgebiete

Angezeigt ist Acenocoumarol zur Behandlung und Vorbeugung von Erkrankungen, die mit krankhaft erhöhter Blutgerinnungsneigung einhergehen und in deren Folge es zur Bildung von Blutgerinnseln kommen kann. Zum Beispiel:

  • Vorhofflimmern
  • Herzklappenersatz (mechanisch)
  • tiefe Beinvenenthrombose
  • Lungenembolie
  • Thrombophilien
  • Antiphopholipidsyndrom

Kontraindikationen

Gefährlich bei

Wechselwirkungen

sind unter anderem mit folgenden anderen Medikamenten möglich:

Frisches Gemüse (Spinat, Kohl) kann aufgrund seines hohen Vitamin-K-Gehaltes die gerinnungshemmende Wirkung von Acenocoumarol vermindern, was hinsichtlich der Ernährung mit Lebensmitteln mit hohen Vitamin-K-Gehalt zu berücksichtigen ist.

Dosierung

Acenocoumarol wird einmal täglich eingenommen. Regelmäßige Laborkontrollen zur Bestimmung der Gerinnbarkeit des Blutes und eine ständige Anpassung der Dosis an die dabei gewonnenen Resultate ist vonnöten.

Handelsnamen

Sintrom (A, CH, NL, ES, I), Sinthrome (GB). In Deutschland ist Acenocumarol nicht zugelassen.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 7, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Acenocoumarol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2019.
  3. ↑ Datenblatt Acenocoumarol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2020 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Acenocoumarol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ Monika Alter: Wissenswertes zu den Oldies, Pharmazeutische Zeitung, 11. Februar 2015;