6,6-Dimethylfulven

Strukturformel
Allgemeines
Name	6,6-Dimethylfulven
Andere Namen	5-(1-Methylethyliden)-1,3-cyclopentadien 5-Isopropyliden-1,3-cyclopentadien
Summenformel	C8H10
Kurzbeschreibung	orange-gelbe, ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2175-91-9 EG-Nummer (Listennummer) 629-062-2 ECHA-InfoCard 100.157.277 PubChem 137467 Wikidata Q17310082
Eigenschaften
Molare Masse	106,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,881 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	1,4 °C[3]
Siedepunkt	155 °C[3]
Brechungsindex	1,5474[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304 P: 301+310​‐​331[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

6,6-Dimethylfulven ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fulvene, welche erstmals 1900 von Johannes Thiele beschrieben wurde.[4]

Synthese und Verwendung

6,6-Dimethylfulven kann durch Reaktion von Cyclopentadien (CpH) mit Aceton sowie Pyrrolidin als Base und Hilfsreagenz gewonnen werden.[5]

Die Verbindung wird für verschiedene Laborsynthesen verwendet.[6]

Literatur

• Ernst D. Bergmann: Fulvenes and substituted fulvenes. In: Chemical Reviews. Band 68, Nr. 1, Februar 1968, S. 41–84, doi:10.1021/cr60251a002 (englisch). 

Einzelnachweise

1. Polymerisation von Methylmethacrylat mit Zirconocenen S. 103
2. Datenblatt 6,6-Dimethylfulvene, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2014 (PDF).
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.
4. Johannes Thiele: Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 33, Nr. 1, Januar 1900, S. 666–673, doi:10.1002/cber.190003301113 (Digitalisat auf Gallica). 
5. Synthese und elektrochemische Untersuchungen intermetallischer Wechselwirkungenan C1-verbrückten homo- und heterobimetallischen Übergangsmetallkomplexen S. 7
6. Ryonosuke Muneyuki, Hiroshi Tanida: Cycloaddition of 6,6-Dimethylfulvene with Benzynes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 6, Juni 1966, S. 1988–1990, doi:10.1021/jo01344a517 (englisch).