3-Methyl-3-pentanol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-3-pentanol
Allgemeines
Name 3-Methyl-3-pentanol
Andere Namen
  • Diethylmethylcarbinol
  • 3-Methylpentan-3-ol
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-74-7
ECHA-InfoCard 100.000.959
PubChem 6493
ChemSpider 6248
Wikidata Q3278336
Eigenschaften
Molare Masse 102,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,824 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

123 °C[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[2]
  • mischbar mit Diethylether und Ethanol[2]
Brechungsindex

1,418 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-3-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

Pandanblätter (Pandanus amaryllifolius)

Die Verbindung kommt natürlich in Pandanblättern,[1] rotem Pfeffer,[1] den Früchten von Lycii fructus[1] und in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)[3] vor.

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-3-pentanol (2) kann durch Umsetzung von Ethylmagnesiumbromid mit Ethylacetat (1) in einer Grignard-Reaktion in trockenem Diethylether oder Tetrahydrofuran gewonnen werden.[4]

3-Methyl-3-pentanol synthese
3-Methyl-3-pentanol synthese

Als weitere Varianten der Grignardreaktion sind die Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit 3-Pentanon und die Umsetzung vom Ethylmagnesiumbromid mit Butanon möglich.

Die Verbindung kann auch durch Reaktion von (E)-3-Methyl-2-penten mit Schwefelsäure dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

3-Methyl-3-pentanol ist eine hellgelbe Flüssigkeit,[1] die wenig löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

3-Methyl-3-pentanol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Emylcamat) und als Lösungsmittel verwendet werden.[6][7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m Datenblatt 3-Methyl-3-pentanol, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
  2. ↑ a b c David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ 3-METHYL-PENTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
  4. ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 978-0-7637-0432-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Vicente Gotor, Ignacio Alfonso, Eduardo García-Urdiales: Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-31825-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).