3-Hexanol

Strukturformel
3-Hexanol; Ethylpropylcarbinol; 3-Hexylalkohol
Strukturformel ohne definierte Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hexanol
Andere Namen
  • Hexan-3-ol
  • Ethylpropylcarbinol
  • 3-Hexylalkohol
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 623-37-0
  • 13471-42-6 [(R)-Form]
  • 6210-51-1 [(S)-Form]
EG-Nummer 210-790-0
ECHA-InfoCard 100.009.810
PubChem 12178
Wikidata Q83763
Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

6 °C[1]

Siedepunkt

135 °C[1]

Dampfdruck

4,66 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,415 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​319
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole. Sie ist eines der 17 Strukturisomere der Hexanole.

Isomere

Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „3-Hexanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man in der Regel das Racemat, also (RS)-(±)-3-Hexanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-3-Hexanol.

Isomere von 3-Hexanol
Name (S)-3-Hexanol (R)-3-Hexanol
Strukturformel
CAS-Nummer 6210-51-1 13471-42-6
623-37-0 (unspez.)
EG-Nummer – –
210-790-0 (unspez.)
ECHA-Infocard – –
100.009.810 (unspez.)
PubChem 638098 6994293
12178 (unspez.)
Wikidata Q82123451
Q83763 (unspez.)

Vorkommen

3-Hexanol kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen, wie Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),[4][5] der Färberdistel (Carthamus tinctorius),[4][5] Safran, Lavendel,[2] Papaya,[2] Preiselbeeren,[2] Bananen,[2] Melonen,[2] Süßgras,[2] Zitronenmelisse,[2] Ananas,[2] Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon),[2] Parmesan,[2] gekochtem Hühnerfleisch,[2] Schwarzen Johannisbeeren,[2] Kakao[2] und Sojabohnen[2] vor.

  • Färberdistel
    Färberdistel
  • Bananen
    Bananen
  • Zitronenmelisse
    Zitronenmelisse
  • Parmesan
    Parmesan

Gewinnung und Darstellung

Racemisches 3-Hexanol kann durch Hydroborierung von 3-Hexen oder 3-Hexin gewonnen werden.[2]

Sicherheitshinweise

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 41 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (298 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 305 °C. Sie fällt somit in die Temperaturklasse T2.[6][1]

Wiktionary: 3-Hexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3-Hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 786 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Datenblatt 3-Hexanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. ↑ a b 3-HEXANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  5. ↑ a b 3-Hexanol. In: Liber Herbarum Minor (Deutsch). 9. April 2018, abgerufen am 12. September 2021.
  6. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003, ISBN 3-89701-745-8.