2-Brombutan

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Brombutan
Andere Namen	sec-Butylbromid
Summenformel	C4H9Br
Kurzbeschreibung	entzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-76-2 5787-33-7 (R)-2-Brombutan 5787-32-6 (S)-2-Brombutan EG-Nummer 201-140-7 ECHA-InfoCard 100.001.037 PubChem 6554 Wikidata Q209314
Eigenschaften
Molare Masse	137,02 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	91 °C[1]
Dampfdruck	73,3 hPa (20 °C)[1] 116 hPa (30 °C)[1] 177 hPa (40 °C)[1] 262 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 1 g·l^−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex	1,437 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​412 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Sie ist isomer zu 1-Brombutan, Isobutylbromid und tert-Butylbromid und gehört zur Gruppe der Butylbromide.

Isomere

Sie kommt selbst in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Brombutan und (S)-2-Brombutan, vor.

Isomere von 2-Brombutan
Name	(S)-2-Brombutan	(R)-2-Brombutan
Andere Namen	(+)-2-Brombutan	(−)-2-Brombutan
Strukturformel
CAS-Nummer	5787-32-6	5787-33-7
	78-76-2 (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	201-140-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–
	100.001.037 (unspez.)
PubChem	12236140	637147
	6554 (unspez.)
Wikidata	Q27254482	Q27252707
	Q209314 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Brombutan kann durch Reaktion von 1-Buten, 2-Buten oder 2-Butanol mit Bromwasserstoff gewonnen werden.[4]

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{8}+HBr\longrightarrow C_{4}H_{9}Br} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{9}OH+HBr\longrightarrow C_{4}H_{9}Br+H_{2}O} }$

Eigenschaften

2-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 21 °C.[1][5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][5] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Brombutan wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Riechstoffen (zur Einführung der Butylgruppe) verwendet.[1]

Weblinks

• Peter Keusch: Reaktion der isomeren Butylbromide mit AgNO₃ (Lernziel: Nucleophile Substitution - SN₁ und SN₂).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 2-Brombutan bei Merck, abgerufen am 9. Juli 2010.
3. Datenblatt 2-Bromobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2013 (PDF).
4. Francis A. Carey: Organic Chemistry, ISBN 0-07-290501-8, S. 215, S. 275.
5. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.