1-Brombutan

Strukturformel
Strukturformel von 1-Brombutan
Allgemeines
Name 1-Brombutan
Andere Namen
  • 1-Butylbromid
  • n-Butylbromid
Summenformel C4H9Br
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-65-9
EG-Nummer 203-691-9
ECHA-InfoCard 100.003.357
PubChem 8002
Wikidata Q59081
Eigenschaften
Molare Masse 137,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,28 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck
  • 42,3 hPa (20 °C)[1]
  • 69,8 hPa (30 °C)[1]
  • 111 hPa (40 °C)[1]
  • 170 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4399 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
P: 210​‐​273​‐​240​‐​273​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und gehört zur Gruppe der Butylbromide.

Gewinnung und Darstellung

1-Brombutan kann durch Bromierung von 1-Butanol mittels Bromwasserstoffsäure oder Phosphortribromid gewonnen werden.[4] Auch die Bromierung mit Natriumbromid und Schwefelsäure liefert 1-Brombutan.[5]

Synthese von 1-Brombutan
Synthese von 1-Brombutan

Eigenschaften

1-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (145 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Brombutan kann zur Alkylierung und zur Herstellung von Butyllithium aus Grignard-Verbindungen verwendet werden. Durch Reaktion von 1-Brombutan mit Quecksilber(II)-fluorid kann 1-Fluorbutan gewonnen werden.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 1-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Eintrag zu 1-Brombutan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. ↑ Frank B. Tutwiler, R. L. McKee: The Iodide Ion Exchange Reaction with 2-Haloethyl Alkyl Ethers and n-Butyl Bromide. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954. S. 6342–6344. doi:10.1021/ja01653a029.
  4. ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
  5. ↑ Uni Siegen: Arbeitsvorschrift zur Herstellung von 1-Brombutan (PDF; 14 kB).
  6. ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  7. ↑ I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).