2,4-Hexadienal

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Hexadienal
Struktur des (2E,4E)-Isomers
Allgemeines
Name 2,4-Hexadienal
Andere Namen
  • Hexa-2,4-dienal
  • Sorbaldehyd
  • 3-Propylen-acrolein
  • 1,3-Pentadien-1-carboxaldehyd
Summenformel C6H8O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-564-3
ECHA-InfoCard 100.113.316
PubChem 637564
ChemSpider 8561
Wikidata Q104922437
Eigenschaften
Molare Masse 96,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−16,5 °C[2]

Siedepunkt

70 °C (35 mmHg)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,54 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​314​‐​317​‐​351
P: 201​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten

730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,4-Hexadienal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Aldehyde.

Vorkommen

Erdnüsse (Arachis hypogaea)

2,4-Hexadienal kommt natürlich als Autooxidationsprodukt von mehrfach ungesättigten Fettsäuren pflanzlichen und tierischen Ursprungs natürlich vor.[3] Die trans,trans-Form der Verbindung wurde in Oliven, rohen und gerösteten Erdnüssen, Tomaten, Kaviar, Fisch, auto-oxidiertem Lachsöl, Tee, Aprikosen, Erdbeeren, Weizenbrot, russischem Käse, gekochtem Huhn und Rindfleisch, gekochtem Hammelfleisch, Hopfenöl, Sojabohnen, Reis, Buchweizen, Malz, Kiwis und Jakobsmuscheln nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung

2,4-Hexadienal kann durch Kondensation von Acetaldehyd gewonnen werden (zum Beispiel durch langsames Erhitzen von Crotonaldehyd mit Acetaldehyd in Gegenwart von Pyridin bei 85 bis 90 °C[5]).[3]

Eigenschaften

2,4-Hexadienal ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit,[1] mit einem süßen, grünen, würzigen, blumigen oder zitrusartigen Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] 2,4-Hexadienal ist im Handel als > 95 % reines Gemisch aus trans,trans- (≈80 %) und cis,trans- (10–16 %) Isomer erhältlich.[3]

Verwendung

2,4-Hexadienal wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie[6] und als Zwischenprodukt bei der Herstellung der aromatischen Chemikalien (zum Beispiel 3,5,7-Nonatrien-2-on[S 5] und Sorbinsäure) verwendet. Es wird auch als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polymethinfarbstoffen, bei der Herstellung von Mitomycinen und Antihypercholesteraemika und als Korrosionsschutzmittel für Stahl eingesetzt. Als Monomer dient es bei Reaktionen mit Silan-Comonomeren zur Herstellung von Polyalkenyloxysilan-Polymeren und wird auch als Begasungsmittel gegen Larven der Karibischen Fruchtfliege (Anastrepha suspensa) verwendet.[3]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 4. März 2005 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2,4-Hexadienal (89% trans, trans isomer; 11% cis, trans isomer) enthalten.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,4-Hexadienal, >95,0% bei TCI Europe, abgerufen am 7. April 2024.
  2. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c d e f g IARC: IARC Monography of 2,4-Hexadienal, abgerufen am 7. April 2024
  4. ↑ trans,trans-2,4-hexadienal. In: Food and Chemical Toxicology. Band 26, Nr. 4, 1988, S. 337–338, doi:10.1016/0278-6915(88)90169-X.
  5. ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 819 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 1290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ 2,4-Hexadienal (89% trans, trans isomer; 11% cis, trans isomer). OEHHA, 4. März 2005, abgerufen am 7. April 2024 (englisch).

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2E,4E)-2,4-Hexadienal: CAS-Nr.: 142-83-6, EG-Nr.: 205-564-3, ECHA-InfoCard: 100.005.059, PubChem: 637564, ChemSpider: 553167, Wikidata: Q27155883.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2E,4Z)-2,4-Hexadienal: CAS-Nr.: 53398-76-8, PubChem: 643949, ChemSpider: 559038, Wikidata: Q82864775.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2Z,4E)-2,4-Hexadienal: CAS-Nr.: 54716-12-0, PubChem: 11829369, ChemSpider: 10004016, Wikidata: Q125380136.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2Z,4Z)-2,4-Hexadienal: CAS-Nr.: 4488-47-5, PubChem: 8901, ChemSpider: 57452368, Wikidata: Q125380172.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5,7-Nonatrien-2-on: CAS-Nr.: 17609-32-4, PubChem: 86592, ChemSpider: 78100, Wikidata: Q125380595.