1-Pentanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Pentanol
Andere Namen	Pentan-1-ol n-Pentanol Amylalkohol Butylcarbinol Pentylalkohol AMYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-41-0 EG-Nummer 200-752-1 ECHA-InfoCard 100.000.684 PubChem 6276 Wikidata Q151733
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm^−3[2][3]
Schmelzpunkt	−78 °C[2][3]
Siedepunkt	138 °C[2][3]
Dampfdruck	1,3 hPa (20 °C)[2] 4,8 hPa (30 °C)[2] 20 hPa (50 °C)[2] 50 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (22 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4101 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​318​‐​332​‐​335 P: 210​‐​233​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	4590 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 2300 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Pentanol ist eine organische chemische Verbindung und gehört zu den Alkoholen. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole (Amylalkohole).

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Pentanol in verschiedenen Pflanzen, wie Capsicum frutescens,[6] Himbeeren (Rubus idaeus),[6] Tomaten (Lycopersicon esculentum),[7] Muskatellersalbei (Salvia sclarea),[7] Schwarznuss (Juglans nigra),[8] Tee (Camellia sinensis),[8] Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus),[8] Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum),[8] Gemüsekohl (Brassica oleracea),[8] Grüner Minze ( Mentha spicata),[8] Süßholz (Glycyrrhiza glabra),[8] Wassermelonen (Citrullus lanatus),[8] Grapefruit (Citrus paradisi),[8] Mais (Zea mays),[8] und Rosmarin (Rosmarinus officinalis)[8] vor.

• 
  Capsicum frutescens
• 
  Himbeeren
• 
  Tomate
• 
  Muskatellersalbei
• 
  Schwarznuss

Gewinnung und Darstellung

Früher wurden die Amylalkohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Etwa 1925 entwickelte die Firma Sharples die Chlorierung und anschließende Hydrolyse von Pentan.[9][10]

Herstellung von 1-Pentanol durch Hydrolyse von 1-Chlorpentan

Heute wird 1-Pentanol vor allem durch Oxosynthese (Hydroformylierung und anschließende Hydrierung) aus 1-Buten gewonnen.[11][3]

Eigenschaften

1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.[12] 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.[13]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH^0liquid ΔfH^0gas	−351,62 kJ·mol^−1[14] −298 kJ·mol^−1[15]
Standardentropie	S^0l S^0g	258,9 J·mol^−1·K^−1[16] 401,3 J·mol^−1·K^−1[16]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH^0liquid	−3330,91 kJ·mol^−1[14]
Wärmekapazität	cp	123,1 J·mol^−1·K^−1 (25 °C)[17] 167,91 J·mol^−1·K^−1 (130,35 °C)[18]	als Flüssigkeit als Gas
Schmelzenthalpie	ΔfH^0	10,502 kJ·mol^−1[16]	beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS^0	53,70 kJ·mol^−1[16]	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH^0	44,36 kJ·mol^−1[19]	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH^0=A·e^(−αTr)(1−T_r)^β (Δ_VH^0 in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und T_c = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben.[19]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 42,5 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m^3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m^3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][20] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.[2][20] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,89 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[2][20] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die Zündtemperatur sinkt mit steigendem Druck. Sie beträgt bei 3,1 bar 260 °C, bei 4,6 bar 250 °C und bei 10,05 bar 241 °C.[21]

Verwendung

1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- und Geschmacksstoffen verwendet.[3] Wegen seiner antibiotischen und antiseptischen Wirkung ist es weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.[3]

Toxizität

Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 50 ml werden für den Menschen als potentiell letal angesehen.[2] Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.[12] Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten[22] und Mäusen[23] Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit.

1-Pentanol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Pentanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Litauen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[24][25]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu AMYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. Eintrag zu 1-Pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Pentanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2018.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
5. Eintrag zu Pentan-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. 1-PENTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
7. N-PENTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
8. PENTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
9. Production of Isoamyl Alcohol (Memento vom 12. März 2016 im Internet Archive): "Pentane chlorination process"
10. Richard L. Kenyon, Gordon C. Inskeep, Leslie Gillette, J. Frank Price: Amyl Compounds From Pentane. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 42, Nr. 12, 1950, S. 2388–2401, doi:10.1021/ie50492a004. 
11. Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
12. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009.
13. H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 14, Nr. 1, 1969, S. 98–102, doi:10.1021/je60040a011. 
14. C. Mosselman, H. Dekker: Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. Band 71, 1975, S. 417–424, doi:10.1039/F19757100417. 
15. Eintrag zu 1-Pentanol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 20. Juli 2012.
16. J. F. Counsell, E. B. Lees, J. F. Martin: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol. In: Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical. 1968, S. 1819–1923, doi:10.1039/J19680001819. 
17. G. C. Benson, P. J. D’Arcy: Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 18, Nr. 5, 1986, S. 493–498, doi:10.1016/0021-9614(86)90099-6. 
18. Erik Stromsoe, Hans G. Ronne, Aksel L. Lydersen: Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 15, Nr. 2, 1970, S. 286–290, doi:10.1021/je60045a040. 
19. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
20. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
21. Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 6. Dezember 2018.
22. National Technical Information Service. Vol. OTS0534716.
23. R. A. Scala, E. G. Burtis: Acute Toxicity of a Homologous Series of Branched-Chain Primary Alcohols. In: American Industrial Hygiene Association Journal. Band 34, Nr. 11, 1973, S. 493–499, doi:10.1080/0002889738506887. 
24. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report
25. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): pentan-1-ol, abgerufen am 26. März 2019.