1,5-Hexadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Hexadien
Andere Namen	Hexa-1,5-dien Diallyl
Summenformel	C6H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-42-7 EG-Nummer 209-754-7 ECHA-InfoCard 100.008.869 PubChem 11598 ChemSpider 11110 Wikidata Q161551
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−141 °C[1]
Siedepunkt	60 °C[1]
Dampfdruck	223 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (170 mg/l bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,404[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​302+352​‐​280​‐​305+351+338​‐​210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.[3] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.[4]

${\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{3}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }$

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.[1] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.[5]

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1,5-Hexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. Patent Shell Devel US 2755322 1952.
4. E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
5. Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
6. H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.