1,4-Cyclohexandimethanol

Strukturformel
Struktur von Dimethylterephthalat
Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,4-Cyclohexandimethanol
Andere Namen
  • Cyclohex-1,4-ylendimethanol
  • 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan
  • 1,4-Dimethylolcyclohexan
  • CYCLOHEXANE DIMETHANOL (INCI)[1]
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-268-9
ECHA-InfoCard 100.002.972
PubChem 7735
ChemSpider 7449
Wikidata Q1064929
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

41 °C[2]

Siedepunkt

286 °C[2]

Dampfdruck

< 0,13 hPa (30 °C)[2]

Löslichkeit

(leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den organischen Verbindungen aus der Klasse der Diole. Es gibt zwei isomere Formen, das cis- und das trans-Isomer.

Herstellung

1,4-Cyclohexandimethanol wird durch Hydrierung aus Dimethylterephthalat gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat[S 3] (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu4Ru12 Katalysator, 65:35 beim Ru-Pt-Katalysator und 88:12 beim Ru-Sn-Katalysator.[4]

C6H4(CO2CH3)2 + 3 H2 → C6H10(CO2CH3)2
C6H10(CO2CH3)2 + 4 H2 → C6H10(CH2OH)2 + 2 CH3OH

Verwendung

1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyurethanen und Polyestern, wie z. B. Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT).

Polykondensation von CHDM mit Dicarbonsäuren

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CYCLOHEXANE DIMETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2021.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Cyclohex-1,4-ylendimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ MSDS von Eastman
  4. ↑ J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian journal of Chemistry. Band 54, 2002, S. 551–560, doi:10.1071/CH01150.

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-1,4-Cyclohexandimethanol: CAS-Nr.: 3236-47-3, ChemSpider: 10559116, Wikidata: Q27268338.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-1,4-Cyclohexandimethanol: CAS-Nr.: 3236-48-4, EG-Nr.: 692-674-3, ECHA-InfoCard: 100.220.840, ChemSpider: 18513232, Wikidata: Q27259032.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat: CAS-Nr.: 94-60-0, EG-Nr.: 202-347-5, ECHA-InfoCard: 100.002.134, GESTIS: 491243, PubChem: 7198, Wikidata: Q72469677.