Dimethylterephthalat

Strukturformel
Struktur von Dimethylterephthalat
Allgemeines
Name Dimethylterephthalat
Andere Namen
  • Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat
  • Dimethyl-p-phthalat
  • Terephthalsäuredimethylester
  • DMT
Summenformel C10H10O4
Kurzbeschreibung

farbloser, nahezu geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-61-6
EG-Nummer 204-411-8
ECHA-InfoCard 100.004.011
PubChem 8441
ChemSpider 13863300
Wikidata Q421276
Eigenschaften
Molare Masse 194,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

141 °C[1]

Siedepunkt

288 °C[1]

Dampfdruck

<0,13 hPa (30 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser und Alkoholen(31 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Chloroform und Dioxan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylterephthalat (DMT) ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um den Dimethylester der 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure).

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 151 °C, die Zündtemperatur bei 520 °C und die Zersetzungstemperatur bei > 520 °C. Die Explosionsgrenzen liegen zwischen 0,8 % (unterer Wert) und 11,8 % (oberer Wert).[1]

Herstellung

Dimethylterephthalat wird meist nach dem Katzschmann-Verfahren hergestellt. Hierbei wird in einem Xylol-Isomerengemisch durch Luftoxidation, Veresterung und Kristallisation selektiv p-Toluylsäuremethylester hergestellt. Dieser wird nach dessen Abtrennung nochmals mit Luft oxidiert und mit Methanol verestert.

Synthese nach dem Witten-Imhausen- bzw. Katzschmann-Verfahren

Verwendung

Dimethylterephthalat ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyestern,[3] beispielsweise Polyethylenterephthalat (PET) über das Zwischenprodukt Bis(hydroxyethyl)terephthalat[4] oder Polybutylenterephthalat (PBT). Weiterhin wird es zur Herstellung von Polyesterharzen für Folien, Lacke und Kleber und von 1,4-Dimethylolcyclohexan eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dimethylterephthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Toxikologische Bewertung von Terephthalsäuredimethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. ↑ Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 308–309, ISBN 3-527-25991-0.
  4. ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 4. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).