Ω-Bromacetophenon

Strukturformel
Strukturformel von Bromacetophenon
Allgemeines
Name ω-Bromacetophenon
Andere Namen
  • Phenacylbromid
  • 2-Brom-1-phenylethanon
  • α-Bromacetophenon
Summenformel C8H7BrO
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-11-1
EG-Nummer 200-724-9
ECHA-InfoCard 100.000.659
PubChem 6259
Wikidata Q310709
Eigenschaften
Molare Masse 199,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

48–51 °C[1]

Siedepunkt

140 °C (15 hPa)[1]

Dampfdruck

16 hPa (134 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

ω-Bromacetophenon ist eine stark augenreizende chemische Verbindung, die in ihrer augenreizenden Wirkung nur wenig hinter Chloracetophenon zurücksteht.

Darstellung

ω-Bromacetophenon wurde erstmals 1871 von A. Emmerling and C. Engler als „gebromtes Acetophenon“ charakterisiert.[3]

α-Bromierung von Acetophenon, Aluminiumchlorid wirkt als saurer Katalysator
α-Bromierung von Acetophenon, Aluminiumchlorid wirkt als saurer Katalysator

Die Herstellung ist einfach möglich durch säurekatalysierte Bromierung von Acetophenon[4] oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Bromacetylbromid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.

Eigenschaften

Chemisch betrachtet ist ω-Bromacetophenon ein aliphatisch-aromatisches Keton. Als Reinsubstanz liegt ω-Bromacetophenon in Form farbloser rhombischer Kristalle vor, das lichtempfindliche Produkt ist häufig gelbbraun verfärbt. In Gegenwart von Basen wie Natriumethanolat geht „Phenacylbromid“ durch Aldolkondensation in „Bromdiphenacyl“ über.[5]

ω-Bromacetophenon wirkt sehr stark haut- und augenreizend.

Verwendung

ω-Bromacetophenon wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel von Indolen durch Bischler-Möhlau-Indolsynthese) verwendet.

Es kann zur Derivatisierung von Carbonsäuren (durch Esterbildung bei pH 8,5) genutzt werden.[6]

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Bromacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu ω-(od. α-)Bromacetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
  3. ↑ A. Emmerling, C. Engler: Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons. In: Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin. 4, 147–149 (1871).
  4. ↑ R. L. Cowper, L. H. Davidson: Phencyl Bromide [Acetopheone, α-bromo-] Vorlage:Linktext-Check/Escaped In: Organic Syntheses. 19, 1939, S. 24, doi:10.15227/orgsyn.019.0024; Coll. Vol. 2, 1943, S. 480 (PDF).
  5. ↑ Oskar Widman: Über die Konstitution der sogenannten α- und β-Halogendiphenacyle. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 400, 86–130 (1913), doi:10.1002/jlac.19134000107.
  6. ↑ J. Bodoprost, H. Rosemeyer: Analysis of Phenacylester Derivatives of Fatty Acids. In: Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 1111–1124.