وفق النظام السائد في أوروبا في تلك الفترة، كانت فرصة هنري ضئيلة في اكتساب ثروة أو لقب في دوقية بورغونيا كونه لم يكن الابن الأكبر. لذا، لم يتردد هنري في المشاركة في حروب الاسترداد ضد المسلمين في شبه الجزيرة الأيبيرية، وانضم إلى حملات زوج عمته ألفونسو السادس ضد إخوته في جليقيةوالبرتغال.
بعد وفاة ابن عمه ريموند البورغندي زوج أوراكا ملكة قشتالة ابنة ألفونسو السادس، وزواجها من ملك أراغون ألفونسو المحارب، أعلن هنري الاستقلال بالبرتغال، إلا أن ذلك لم يدم طويلا، حيث توفي هنري متأثرا بجروحه التي لحقت به وهو يدافع عن أسترقة المحاصرة من قبل ألفونسو المحارب في 12 مايو1112.[3]