سكلاريول
سكلاريول
سكلاريول
الاسم النظامي (IUPAC)
(1R ,2R ,4aS ,8aS )-1-[(3R )-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H -naphthalen-2-ol
أسماء أخرى
Sclareol Labd-14-ene-8,13-diol
المعرفات
رقم CAS
515-03-7
بوب كيم (PubChem)
163263
OC(C=C)(C)CCC1C(O)(C)CCC2C(C)(C)CCCC12C
InChI=1S/C20H36O2/c1-7-18(4,21)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)22/h7,15-16,21-22H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1 InChIKey:XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N [ 1]
الخواص
الصيغة الجزيئية
C20 H36 O2
الكتلة المولية
308.51 غ/مول
المظهر
صلب
نقطة الانصهار
95–100 °س
نقطة الغليان
218–220 °س (19 ملم زئبقي)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل
سكلاريول هو مركب عضوي ثنائي الحلقة له هيكل الديكالين والصيغة الكيميائية C20 H36 O2 ، ويكون على شكل صلب له لون الكهرمان.
ينتمي السكلاريول إلى مجموعة ثنائي التربين والكحولات (تربينويد )، كما ينتمي إلى مجموعة مركبات اللابذانات .
الوفرة الطبيعية
يوجد المركب طبيعياً في نبات القصعين المتصلب ، والذي اسمه العلمي Salvia sclarea ، ومنه اشتق الاسم، ومنه يتم الاستخلاص . كما يمكن الاستحصال على المركب من بعض أنواع الكونيزة : Conyza trihecatactis .[ 2]
نشرت مجموعة بحث سنة 2010 اقتراحاً لآلية الاصطناع الحيوي الإنزيمي لمركب السكلاريول.[ 3]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب له لون الكهرمان وله رائحة طيبة.
وجدت بعض مجموعات الأبحاث أن لمركب سكلاريول القدرة على إحداث عملية استماتة لخلايا بعض الأمراض الخبيثة مثل ابيضاض الدم وسرطان القولون .[ 4] [ 5]
الاستخدامات
يستخدم السكلاريول في صناعة العطور وفي مستحضرات التجميل ؛ كما يستخدم كمادة منكّهة .
كما يستخدم في تحضير مركب أمبروكسيد ، كبديل اصطناعي عن مركب أمبرين ، المادة الفعالة في العنبر.
المراجع
^ ChEBI release 2020-09-01 ، 1 سبتمبر 2020، QID :Q98915402
^ Torrenegra, R., Robles, J.:Diterpenes and diterpene xylosides from Conyza trihecatactis , in: Phytochemistry 1994 , 35, S. 195–199.
^ M. Schalk, L. Daviet:Toward a Biosynthetic Route to Sclareol and Amber Odorants ; in: J. Am. Chem. Soc. , 2012 , 134 (46), S. 18900–18903; دُوِي :10.1021/ja307404u .
^ Dimas, Kostas؛ Kokkinopoulos, Dimitrios؛ Demetzos, Costas؛ Vaos, Basilios؛ Marselos, Marios؛ Malamas, Mixalis؛ Tzavaras, Theodoros (1999). "The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines". Leukemia Research . ج. 23 ع. 3: 217–234. DOI :10.1016/S0145-2126(98)00134-9 . PMID :10071073 .
^ K. Dimas؛ Hatziantoniou، S؛ Tseleni، S؛ Khan، H؛ Georgopoulos، A؛ Alevizopoulos، K؛ Wyche، JH؛ Pantazis، P؛ Demetzos، C (2007). "Sclareol induces apoptosis in human HCT116 colon cancer cells in vitro and suppression of HCT116 tumor growth in immunodeficient mice" . Apoptosis . ج. 12 ع. 4: 685–694. DOI :10.1007/s10495-006-0026-8 . PMID :17260186 . مؤرشف من الأصل في 2012-10-21.
معرفات كيميائية
سجل بيلشتاين (Beilstein) : 2054148
(مُركَّب) قاعدة بيانات الكيمياء العامة (PubChem CID) : 163263
موسوعة كيوتو للمورثات والمجاميع الوراثية (KEGG) : C09183
المعرِّف الكيميائي الدَّولي (InChI) : InChI=1S/C20H36O2/c1-7-18(4,21)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)22/h7,15-16,21-22H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1
مفتاح المُعرِّف الكيميائي الدولي (InChIKey) : XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N
الكيانات الكيميائيَّة ذات الأهمية الحيوية (ChEBI) : 9053
دستوكس (DSSTox) : DTXSID0047111
قاعدة بيانات أيض الإنسان (HMDB) : HMDB0036827
قاعدة بيانات المُكوِّنات التجميلية (CosIng) : 41103
معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي (SureChEMBL) : SCHEMBL873931
تصاوغ الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط (iso-SMILES) : C[C@]12CCCC([C@@H]1CC[C@@]([C@@H]2CC[C@](C)(C=C)O)(C)O)(C)C
قاعدة بيانات بنى الشحميات (LIPID MAPS) : LMPR0104030010
قاعدة بيانات كنابساك (KNApSAcK) : C00000894
الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (ECHA) : 100.007.450
العنكبوت الكيميائي (ChemSpider) : 143282
المفوضية الأوروبية (EC) : 208-194-0
بنود الإدخال الخطية النصية الجزيئية المبسطة القانونية (SMILES) : OC(C=C)(C)CCC1C(O)(C)CCC2C(C)(C)CCCC12C
دائرة المستخلَصات الكيميائية (CAS) : 515-03-7
المُكوِّن الفريد (UNII) : B607NP0Q8Y