ثنائي هيدرو البيريدين

ثنائي هيدرو البيريدين
ثنائي هيدرو البيريدين
الاسم النظامي (IUPAC)
1,4-Dihydropyridine[1]
المعرفات
الاختصارات	DHP
رقم CAS	3337-17-5
بوب كيم (PubChem)	104822
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1C=CNC=C1[2]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H7N/c1-2-4-6-5-3-1/h2-6H,1H2[2]  InChIKey:YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N[2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H7N
الكتلة المولية	81.12 غ/مول
المظهر	سائل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

ثنائي هيدرو البيريدين هو مركب كيميائي ينتج من الهدرجة الجزيئية لمركب البيريدين، ويمكن أن توجد ثلاثة صيغ تفصيلية (متماكبات) لهذا المركب، وهي إما 2,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5,2-ثنائي هيدرو البيريدين.

التحضير

تحضّر مركبات ثنائي هيدرو البيريدين من اختزال البيريدين باستخدام هيدريد ألومنيوم الليثيوم، حيث تعطي العملية مزيج من 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 2,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5,2-ثنائي هيدرو البيريدين.[3][4]

4,1-ثنائي هيدرو البيريدين

يحضَر 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين بشكل نقي من تفاعل البيريدين مع معقدات المغنسيوم والزنك العضوية.[5]

من أجل الحصول على مشتقات من البيريدين ذات مستبدلات أكبر تستخدم طريقة اصطناع هانتش للبيريدين.[6]

الاستخدامات

تستخدم مركبات ثنائي هيدرو البيريدين في المجالات الطبية على شكل محصرات قنوات الكالسيوم من النمط L من أجل علاج فرط ضغط الدم. بالمقارنة مع محصرات قنوات الكالسيوم الأخرى من النمط L من صنف فينيل ألكيل أمين مثل فيراباميل والتي لها تأثير مباشر على القلب، فإن مركبات ثنائي هيدرو البيريدين لها آلية تأثير انتقائية على الأوعية الدموية في تخفيض ضغط الدم.

المراجع

1. "1,4-dihydropyridine - Compound Summary". Pubchem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 2012-10-11. اطلع عليه بتاريخ 2011-11-01.
2. 1,4-Dihydropyridine (بالإنجليزية), QID:Q278487
3. D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 دُوِي:10.1021/jo00059a041.
4. D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 دُوِي:10.1021/cr00048a004.
5. A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, 153–170 دُوِي:10.1016/S0022-328X(00)83849-8.
6. Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360.(بالألمانية)