اصطناع هانتش للبيريدين

اصطناع هانتش للبيريدين

اصطناع هانتش للبيريدين عبارة عن طريقة اصطناع عضوي في الكيمياء العضوية من أجل تحضير مركب ثنائي هيدرو البيريدين، والذي يؤكسد لاحقاً إلى البيريدين.[1][2] سمي هذا الاصطناع العضوي على اسم عالم الكيمياء الألماني آرثر رودولف هانتش، والذي وصفه أول مرة سنة 1881.

إن اصطناع هانتش للبيريدين عبارة عن تفاعل متعدد المكونات بين ألدهيد، مثل فورمالدهيد، مع مكافئين من حمض كيتو (β-كيتو إستر) مثل إيثيل أسيتو أسيتات، مع وجود مانح لذرة النتروجين مثل خلات الأمونيوم أو الأمونياك.[3]

اصطناع هانتش للبيريدين.
اصطناع هانتش للبيريدين.

آلية التفاعل

يمكن للتفاعل أن يتم في وسط مائي، ويستخدم للحصول على البيريدين في تفاعل التشكيل العطري في الخطوة الأخيرة مركبات مثل كلوريد الحديد الثلاثي أو أكسيد المنغنيز الرباعي أو فوق منغنات البوتاسيوم وذلك بطريقة اصطناع القدر الواحد.[4]

آلية تفاعل اصطناع هانتش للبيريدين
آلية تفاعل اصطناع هانتش للبيريدين
An animation of the reaction mechanism

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel, Stevens: Organische Chemie, 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S. 1105.(بالألمانية)
  2. ^ Streitwieser / Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1459: Hantzschsche Pyridin-Synthese.(بالألمانية)
  3. ^ Hantzsch, A. (1881). "Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen". Chemische Berichte. ج. 14 ع. 2: 1637–8. DOI:10.1002/cber.18810140214.
  4. ^ Xia, J. J.; Wang, G. W. (2005). "One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water". Synthesis. ج. 2005 ع. 14: 2379–83. DOI:10.1055/s-2005-870022.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)


أيقونة بذرة

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.