Pada tahun 2005, Winamp berkembang pesat dari 33 juta pemakai bulanan sampai lebih dari 57 juta pengguna bulanan, menjadikan Winamp musik player kedua yang sering digunakan untuk media pemutaran sedunia setelah Windows Media Player.
Akhir hidup Winamp
Pada tanggal 20 November 2013, AOL mengumumkan bahwa Winamp.com akan ditutup pada tanggal 20 Desember 2013, dan perangkat lunak akan tidak lagi tersedia untuk diunduh atau didukung oleh perusahaan setelah tanggal tersebut.[2][3] Hari berikutnya, laporan tidak resmi muncul bahwa Microsoft sedang dalam pembicaraan dengan AOL untuk mengakuisisi kekayaan intelektual dari Winamp dan Shoutcast.[4] Juga petisi daring diserahkan meminta AOL untuk melanjutkan pengembangan Winamp atau untuk melepaskannya open source.[5]
Dengan dirilisnya Winamp versi 5.66 pada tanggal 20 November 2013, AOL mengumumkan bahwa Winamp.com akan dimatikan pada tanggal 20 Desember 2013, dan Winamp akan berhenti ditawarkan untuk diunduh setelah tanggal tersebut.[2]
