Nama festival ini berasal dari lokasi penyelenggaraannya pada tahun pertama, yaitu Tropicana Cafe di Darlinghurst, sebuah kota pinggiran timur terdalam Sydney. Dibentuk oleh John Polson, festival pertama diadakan tahun 1993 dengan film diproyeksikan ke dinding kosong dan disebut Tropicana Short Film Festival pada tahun pertama.
Pemenang dipilih oleh sekumpulan juri yang terdiri dari sutradara, aktor, penulis naskah dan produser film Australia dan internasional, juga pemenang dari tahun sebelumnya.
