Terowongan Kessler adalah terowongan kereta api yang ditinggalkan di Allegany County, Maryland, yang terletak sekitar 8,5 mil (13,7 km) di timur laut-timur laut Oldtown. Dibangun oleh Western Maryland Railway (WM) pada tahun 1906,[1] dibangun dengan portal lengkung beton dan atapnya terbuat dari papan kayu. Terowongan ini dinamai sesuai dengan nama pemiliknya, John Kessler.[2] Terowongan ini merupakan bagian dari proyek kereta api besar WM.
Terowongan ini merupakan bagian dari proyek besar WM untuk memperluas sistem kereta api dari Hagerstown ke barat ke Cumberland. Rute yang sulit ini mengikuti lembah Sungai Potomac dan melibatkan pembangunan empat terowongan tambahan dan 23 jembatan. Jalur kereta api baru dibuka untuk lalu lintas pada tahun 1906[3].44 Kereta api melintasi terowongan hingga 1975 dan jalur kereta api ditinggalkan pada tahun yang sama oleh Chessie System, yang telah mengambil alih WM dan menggabungkan operasi WM dengan operasi B&O.[3]: 283
National Park Service mengakuisisi terowongan dan bagian yang berdekatan dengan jalur WM pada tahun 1980. Situs ini merupakan bagian dari Taman Sejarah Nasional Chesapeake dan Kanal Ohio.[2]