Superasam

Asam dan Basa
Representasi diagram disosiasi asam asetat dalam larutan berair menjadi ion asetat dan hidronium.
Tipe Asam
Tipe Basa

Superasam (Bahasa Inggris: superacid) adalah sejenis asam yang mempunyai keasaman lebih besar daripada 100% asam sulfat yang mempunyai fungsi keasaman Hammett (H0) −12. Superasam yang secara komersial tersedia meliputi asam trifluorometanasulfonat (CF3SO3H), dikenal sebagai asam triflat, dan asam fluorosulfat (FSO3H). Kedua senyawa tersebut memiliki keasaman sekitar seribu kali lebih kuat (memiliki nilai H0 yang lebih negatif) daripada asam sulfat. Superasam yang paling kuat dihasilkan dari kombinasi asam Lewis kuat dan asam Brønsted kuat.

Istilah superasam pertama kali diasciptakan oleh James Bryant Conant pada tahun 1927 untuk menjelaskan asam-asam yang memiliki keasaman lebih besar dari asam mineral.[1] George A. Olah diberikan penghargaan Nobel pada tahun 1994 atas investigasinya terhadap superasam dan penggunaannya dalam pemantauan karbokation. "Asam ajaib" Olah (Bahasa Inggris: Olah's "magic acid"), dinamakan demikian atas kemampuannya menyerang hidrokarbon, dihasilkan dengan mencampur antimon pentafluorida (SbF5) dan asam fluorosulfat.

Superasam yang paling kuat, asam fluoroantimonat, adalah kombinasi dari hidrogen florida dan SbF5. Dalam sistem ini, HF melepaskan unsur seiring proton (H+) dengan pengikatan F− oleh antimon pentafluorida. Anion yang dihasilkan (SbF6−) merupakan nukleofil yang lemah sekaligus basa lemah. Proton secara efektif menjadi "telanjang", hal inilah yang bertanggung jawab atas keasam sistem ini yang ekstrem. Asam fluoroantimonat 2×1019 kali lebih kuat dari 100% asam sulfat,[2] dan dapat menghasilkan larutan dengan nilai H0 sebesar –25.[3]

Olah menunjukkan bahwa pada 140 °C, FSO3H–SbF5 akan mengubah metana menjadi butil tersier karbokation, sebuah reaksi yang dimulai dari protonasi metana:[4]

CH4 + H+ → CH5+
CH5+ → CH3+ + H2
CH3+ + 3 CH4 → (CH3)3C+ + 3H2

Aplikasi

Superasam umumnya digunakan untuk menciptakan lingkungan yang dapat menghasilkan dan menjaga kation, yang berguna sebagai molekul antara pada berbagai reaksi kimia.[5]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Hall NF, Conant JB (1927). "A Study of Superacid Solutions" (PDF). Journal of the American Chemical Society. 49: 3062–70. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2007-09-29. Diakses tanggal 2008-06-24. 
  2. ^ Olah, George A. (2005). "Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research". Journal of Organic Chemistry. 70 (7): 2413–2429. doi:10.1021/jo040285o S0022-3263(04)00285-3 Periksa nilai |doi= (bantuan). 
  3. ^ Herlem, Michel (1977). "Are reactions in superacid media due to protons or to powerful oxidising species such as SO3 or SbF5?". Pure & Applied Chemistry. 49: 107–113. doi:10.1351/pac197749010107. 
  4. ^ George A. Olah, Schlosberg RH (1968). "Chemistry in Super Acids. I. Hydrogen Exchange and Polycondensation of Methane and Alkanes in FSO3H–SbF5 ("Magic Acid") Solution. Protonation of Alkanes and the Intermediacy of CH5+ and Related Hydrocarbon Ions. The High Chemical Reactivity of "Paraffins" in Ionic Solution Reactions". Journal of the American Chemical Society. 90: 2726–7. doi:10.1021/ja01012a066. 
  5. ^ Fluoroantimonic Acid