Kota ini didirikan pada tahun 1679 oleh Gubernur Simon van der Stel, yang menamainya menurut dirinya sendiri.
Kota ini berkembang pesat sehingga menjadi otoritas lokal independen pada tahun 1682 dan kursi pembesar dengan yuridiksi atas 25.000 kmĀ² pada tahun 1685.
Segera setelah pemukim pertama tiba, anggur ditanam di lembah yang subur sekitar Stellenbosch dan segera menjadi pusat industri anggur Afrika Selatan.
Di kota ini terdapat Universitas Stellenbosch, dikenal sebagai "Maties", yang didirikan sebagai Gimnasium Stellenbosch pada tahun 1866.