Biggerstaff lahir di Glasgow, Skotlandia, besar bersama orang tuanya di Maryhill.[1] Ia bersekolah di Parkview Primary School di Summerston dan bergabung dengan grup drama lokal, Maryhill Youth Theatre, ketika ia berumur tujuh tahun.[1]
Biggerstaff memperoleh peran akting profesional pertamanya pada usia sepuluh tahun, bermain sebagai anak dari MacDuff dalam produksi Macbeth di Teater Tron, Glasgow. Dia kemudian bergabung dengan Teater Pemuda Skotlandia dan menghabiskan enam tahun bersama kelompok tersebut.[1] Pada tahun 1996, pada usia 13 tahun, Biggerstaff mengamankan peran utama TV pertamanya, bermain Young Darren dalam produksi BBC The Crow Road.[2] Pada usia 14 tahun, dia direkrut oleh aktor Harry Potter Alan Rickman dalam film barunya, The Winter Guest, sebagai Tom, anak sekolah nakal. Dalam sebuah wawancara pada tahun 2002, Biggerstaf mengenang:
"Saat berada di Teater Pemuda Skotlandia bahwa saya terpilih untuk The Winter Guest. Alan Rickman (dikenal sebagian besar anak-anak sebagai "orang jahat dari Die Hard") muncul pada suatu hari mencari dua anak laki-laki untuk menemaninya ke tempat terdingin di Bumi, Fife, selama dua bulan untuk membuat film. Diriku dan karakter mencurigakan yaitu Douglas Murphy adalah yang beruntung."[1]
Rickman kemudian merekomendasikan Biggerstaff pada agensi akting London International Creative Management dan Paul Lyon-Maris. Dalam seminggu, rekrutmen pemeran Harry Potter dilakukan. Selama audisi, sutradara menyarankan agar dia mememerankan bagian Oliver Wood, Biggerstaff melihat naskahnya dan setuju.[3] Biggerstaff berperan dalam dua film pertama seri ini, dan kembali pada penampilan sesaat dalam Harry Potter and the Deathly Hallows – Part 2.[4]
Karier Biggerstaff sejak dua film Harry Potter yang pertama termasuk bermain Henry, Duke of Gloucester dalam serial mini TV 2004 Charles II: The Power and The Passion;[5] Matt in the world premiere of Sharman MacDonald's stageplay The Girl With Red Hair;[6] dan Ben Willis dalam film pendek Cashback untuk adegan ekstra yang direkam, dan potongan tersebut diadaptasi menjadi sebuah fitur yang dirilis pada tahun 2006.[7]
Pada tahun 2007, Biggerstaff memainkan Jeremy Wolfenden dalam film TV BBC4 Consenting Adults yang dinominasikan untuk Penghargaan Drama Terbaik BAFTA Scotland pada 18 November 2007, dan memenangkan penghargaan BAFTA Scotland untuk Aktor Terbaik - Televisi.[8]
Pada tahun 2016 Sean memainkan peran utama di Right Now, sebuah terjemahan dari A Present, yang disutradarai oleh [[Michael Boyd[[ yang diterima secara kritis dan komersial di Bath, London, dan Edinburgh.[11]
^Charlotte Cripps: "Preview: Glasgow Film Festival, Various Venues, Glasgow –
Local Hero Joins Global Movie Stars," The Independent Online, 12 February 2007
