Menurut sebuah sumber Armenia, ia kehilangan sebuah matanya ketika berziarah ke Yerusalem sebelum Perang Salib Pertama, tetapi pernyataan tersebut diduga bhawa ia bermata satu (monoculus). Ia juga berperang melawan Moor di Spanyol sebelum tahun 1096, dan ia merupakan tokoh pertama yang bergabung di dalam khotbah perang salib Paus Urbanus II di Majelis Clermont.
Awal Kehidupan
Pada tahun 1094, Guillaume V Bertrand meninggal dan gelar markgrafnya di Provence diberikan kepada Raymond. Sebuah piagam Urbanus yang bertanggal 22 Juli 1096 menyatakan Raymond comes Nimirum Tholosanorum ac Ruthenensium et marchio Provintie Raimundus.
Raymond sangat taat beragama dan berhasrat untuk meninggal di Tanah Suci, dan ketika ada panggilan untuk Perang Salib Pertama, ia menjadi tokoh pertama yang bergabung didalamnya. Sebagai tokoh sesepuh dan terkaya di dalam perang salib, Raymond meninggalkan Toulouse pada akhir bulan Oktober 1096 dengan sebuah perusahaan besar yang melibatkan istrinya Elvira, putranya yang masih kecil (yang akan meninggal diperjalanan) dan Adhemar, Uskup Le Puy, wakil paus. Ia mengabaikan permintaan keponakannya, Philippa (ahli waris Toulouse sebenarnya) sebagai jaminan memerintah Toulouse kepadanya atas namanya; sebaliknya ia meninggalkan Bertrand, putra sulungnya untuk memerintah. Ia berbaris ke Dyrrhachium, dan timur Konstantinopel rute yang sama yang digunakan oleh Bohemond dari Taranto. Pada akhir April 1097, ia merupakan satu-satunya tokoh pemimpin perang salib yang tidak bersumpah setia kepada Kaisar Romawi TimurAlexius I Komnenus. Sebaliknya, Raymond bersumpah persahabatan dan menawarkan dukungannya melawan Bohemond, musuh bebuyutan Raymond dan Alexius.
Ia hadir di dalam Penaklukkan İznik dan Pertempuran Dorylaeum pada tahun 1097, tetapi peran utamanya terjadi pada bulan Oktober 1097 pada Penaklukkan Antiokhia. Tentara perang salib mendengar gosip bahwa Antiokhia telah diabaikan oleh Turki Seljuk, sehingga Raymond mengirim pasukannya untuk menduduki wilayah tersebut, membela Bohemond dari Taranto yang menginginkan kota itu untuk dirinya sendiri. Namun kota itu masih diduduki dan dirampas oleh pasukan perang salib hanya setelah sebuah penaklukkan yang sulit pada bulan Juni 1098. Raymond merampas palatium Cassiani (istana emir, Yaghi-Siyan) dan menara di atas Bridge Gate. Ia jatuh sakit pada serangan kedua Antiokhia oleh Kerbogha yang memuncak di dalam penemuan Lance Kudus oleh seorang biarawan yang bernama Peter Bartholomew.
Memperluas Wilayah
Banyak ksatria dan prajurit lebih suka melanjutkan perjalanan mereka ke Yerusalem, dan mereka meyakinkan Raymond untuk memimpin mereka kesana pada musim gugur tahun 1098. Raymond memimpin mereka untuk menduduki Ma'arrat al-Numan, meskipun ia meninggalkan satu detasemen kecil pasukannya di Antiokhia, dimana Bohemond juga tinggal. Karena Adhemar meninggal di Antiokhia, Raymond bersama dengan prestise yang diberikan kepada Raymond oleh Lance Kudus, menjadi pemimpin baru perang salib. Namun Bohemond mengusir detasemen Raymond dari Antiokhia pada bulan Januari 1099. Raymond kemudian mulai mencari kotanya sendiri. Ia berbaris dari Ma'arrat yang telah ditaklukkan pada bulan Desember 1098 digabungkan kedalam emirat Tripoli, dan memulai Penaklukkan Arqa pada tanggal 14 Februari 1099 yang rupanya dengan maksud untuk mendirikan sebuah wilayah independen di Tripoli yang dapat membatasi kekuasaan Bohemond untuk memperluas Kepangeranan Antiokhia ke selatan.
Pendudukan Arqa, sebuah kota di Tripoli berlangsung lebih lama dari yang diharapkan Raymond. Meskipun ia berhasil menangkap Hisn al-Akrad, sebuah benteng yang nantinya akan menjadi Krak des Chevaliers penting, desakannya untuk merampas Tripoli tertunda oleh barisan ke Yerusalem, dan ia kehilangan banyak dukungan yang didapatkannya di Antiokhia. Raymond akhirnya setuju untuk melanjutkan berbaris ke Yerusalem pada tanggal 13 Mei dan setelah berbulan-bulan pengepungan kota itu ditaklukkan pada tanggal 15 Juli. Raymond ditawarkan mahkota Kerajaan Yerusalem yang baru, tetapi ditolak, karena ia berkeinginan untuk memerintah di kota dimana Yesus menderita. Ia mengatakan bahwa ia bergetar membayarkan dirinya disebut "Raja Yerusalem". Hal ini kemungkinan juga bahwa ia ingin melanjutkan Pengepungan Tripoli daripada tetap berada di Yerusalem. Namun ia juga enggan menyerahkan Menara David di Yerusalem, yang dirampasnya setelah kota tersebut runtuh, dan hanya dengan kesulitan bahwa Godefroy dari Bouillon dapat merampas kota itu darinya.
Raymond berpartisipasi di dalam Pertempuran Ascalon segera setelah penaklukkan Yerusalem, dimana sebuah pasukan penyerbu dari Mesir dikalahkan. Namun Raymond ingin menaklukkan Ascalon sendiri daripada memberikannya kepada Godefroy, dan atas akibat perselisihan Ascalon tinggal tak tersentuh. Kota tersebut tidak diambil oleh tentara perang salib sampai tahun 1153. Godefroy juga menyalahkannya atas kegagalan pasukannya untuk menangkap Arsuf. Ketika Raymond pergi ke utara, pada musim salju tahun 1099–1100, tindakan pertamanya mencerminkan kebenciannya kepada Bohemond, menangkap Laodicea dari (Bohemond sendiri yang baru-baru saja dirampas dari Alexius). Dari Laodicea ia pergi ke Konstantinopel, dimana ia bersekutu dengan Alexius I, musuh Bohemond yang paling berkuasa. Bohemond pada saat itu berupaya untuk mengembangkan Antiokhia kedalam wilayah Kekaisaran Romawi Timur, dan terang-terangan menolak untuk bersumpah setia kepada Kekaisaran Romawi Timur.
Perang Salib 1101, Penaklukkan Tripoli & Kematian
Raymond merupakan bagian dari Perang Salib 1101 yang gagal, dimana ia dikalahkan di Mersivan, Anatolia. Ia melarikan diri dan kembali ke Konstantinopel. Pada tahun 1102 ia melakukan perjalanan lewat laut dari Konstantinopel ke Antiokhia, dimana ia dipenjarakan oleh Tancred, bupati Antiokhia selama penangkapan Bohemond, dan dibebaskan hanya setelah berjanji untuk tidak mencoba-coba menyerang negara di antara Antiokhia dan Akko. Ia melanggar janjinya tak lama kemudian dengan menyerang dan menangkap Tartus, dan mulai membangun sebuah kastil Mons Peregrinus ("Gunung Keramat") yang akan membantu penyerangannya ke Tripoli. Ia dibantu oleh Alexius I, yang lebih suka negara perdamaian di Tripoli untuk menyeimbangkan situasi permusuhan di Antiokhia. Raymond meninggal pada tahun 1105, sebelum Tripoli ditangkap.
Pernikahan & Keturunan
Raymond IV menikah sebanyak tiga kali, dan dua kali diekskomunikasikan karena menikah dengan kerabat. Istri pertamanya adalah sepupunya, dan ibunda putranya Bertrand. Istri keduanya adalah Matilda (Mafalda), the daughter of Count Ruggero I dari Sisilia. Istri ketiga Raymond adalah Elvira, putri haram Raja Alfonso VI dari Kastilia, raja Spanyol yang giat berkampanye melawan bangsa Moor.
Ia digantikan oleh keponakannya Guillermo Jordán, yang pada tahun 1109 dengan bantuan Raja Baudouin I dari Yerusalem, akhirnya menguasai Tripoli dan mendirikan Provinsi Tripoli. Guillermo digulingkan pada tahun yang sama oleh putra sulung Raymond, Bertrand dan provinsi tetap menjadi milik para comte Toulouse selama abad ke-12.
Raymond tampaknya mengembangkan baik agama dan materi. Di satu sisi ia menerima penemuan Kudus dan menolak kerajaan Yerusalem, tetapi disisi lainnya ia tidak dapat menampik godaan dari wilayah baru. Raymond dari Aguilers, seorang klerus di pasukan Raymond menulis sebuah catatan perang salib dari pandangan Raymond.
