Piala Grand Slam 1999 – Putra

Marcelo Ríos merupakan juara bertahan kategori ini, tetapi tidak ikut karena tidak memenuhi syarat.
Greg Rusedski memenangkan turnamen ini setelah mengalahkan Tommy Haas dengan skor 6-3, 6-4, 6-7 (5), 7-6 (5).

Babak Penyisihan							Perempatfinal							Semifinal									Final
							1	Andre Agassi	0	77	4
ALT	Dominik Hrbatý	3	2					Tommy Haas	6	62	6
	Tommy Haas	6	6												Tommy Haas	6	6	64	6
														4	Thomas Enqvist	3	4	77	4
							4	Thomas Enqvist	6	6
ALT	Fernando Meligeni	2	6	14				Nicolás Lapentti	3	2
	Nicolás Lapentti	6	4	16																				Tommy Haas	3	4	77	65
ALT	Vince Spadea	2	5																				ALT	Greg Rusedski	6	6	65	77
ALT	Richard Krajicek	6	7				ALT	Richard Krajicek	65	4
							3	Andriy Medvedev	77	6
														3	Andriy Medvedev	3	6	61	5
	Gustavo Kuerten	3	6	3										ALT	Greg Rusedski	6	3	77	7
ALT	Greg Rusedski	6	3	6			ALT	Greg Rusedski	7	78
							2	Yevgeny Kafelnikov	5	66

• Piala Grand Slam
• Piala Grand Slam 1999