Walaupun oksidasi Corey-Kim memiliki kelebihan dibandingkan oksidasi Swern (dapat dilakukan di atas –25 °C), ia tidak digunakan secara meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa dimetil sulfida yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan beraroma sangat tidak sedap.
Mekanisme reaksi
Mekanisme oksidasi Corey-Kim
Dimetil sulfida (Me2S) diperlakukan dengan N-klorosuksinimida (NCS), membentuk spesi "DMSO aktif" yang digunakan untuk mengaktivasi alkohol. Penambahan trimetilamina ke alkohol teraktivasi mengoksidasi alkohol tersebut menjadi aldehida atau keton dan menghasilkan produk sampingan dimetil sulfida. Berbeda dengan oksidasi alkohol lainnya yang menggunakan "DMSO teraktivasi", spesi oksidator ini ditidak dibentuk ulang oleh reaksi DMSO dengan elektrofil. Ia dibentuk oleh oksidasi dimetil sulfida oleh oksidator (NCS).
Di bawah kondisi Corey-Kim, alkoholalilik dan benzilik memiliki kecenderungan berubah menjadi alil klorida dan benzil klorida, kecuali aktivasi alkohol diikuti dengan cepat oleh penambahan trietilamina.
Variasi
Penggantian dimetil sulfida dengan senyawa lainnya yang kurang berbahaya telah diusahakan. Ohsugia dkk.[6] menggantikannya dengan sulfida berantai panjang (dodesil metil sulfida]], sedangkan Crich dkk.[7] menggunakan teknologi flourida.
^E. J. Corey, C. U. Kim (1974). "A method for the oxidation of sec,tert -1,2-diols to α-hydroxy ketones without carbon-carbon cleavage". Tetrahedron Letters. 15 (3): 287–290. doi:10.1016/S0040-4039(01)82195-X.
^S. Katayama, K. Fukuda, T. Watanabe, M. Yamauchi (1988). "Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent". Synthesis: 178–183. doi:10.1055/s-1988-27506.Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
^T. T. Tidwell (1990). "Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update". Synthesis: 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.
^J. T. Pulkkinen, J. J. Vepsäläinen (1996). "3-Unsubstituted 1,5-Diaryl-2,4-pentanediones and -4-methoxy-2-pentanones: Synthesis via Corresponding 3-Hydroxy Ketones Generated from 2-Isoxazolines". Journal of Organic Chemistry. 61 (24): 8604–8609. doi:10.1021/jo960887a.
^Ohsugia, S.-I.; Nishidea, K.; Oonob, K.; Okuyamab, K.; Fudesakaa, M.; Kodamaa, S.; Node, M. Tetrahedron2003, 59, 8393-8398.
^Crich, D.; Neelamkavil, S. Tetrahedron2002, 58, 3865-3870.
