Metilkobalamin

Nama sistematis (IUPAC)
karbanid; kobalt(3+);
Data klinis
Nama dagang Cobolmin, Lapibal, Megabal, Oxicobal
AHFS/Drugs.com International Drug Names
Kat. kehamilan ?
Status hukum OTC (US)
Rute Oral, sublingual, injeksi.
Pengenal
Nomor CAS 13422-55-4 YaY
Kode ATC B03BA05
PubChem CID 6436232
ChemSpider 29368587
UNII BR1SN1JS2W N
ChEMBL CHEMBL1697757 N
Data kimia
Rumus C63H91CoN13O14P 
  • InChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;-1;+3/p-2
    Key:ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L

Metilkobalamin (mekobalamin, MeCbl, atau MeB12) adalah sebuah kobalamin, yakni suatu bentuk vitamin B12. Metilkobalamin berbeda dari sianokobalamin karena gugus siano pada kobalt diganti dengan gugus metil.[1] Metilkobalamin memiliki pusat kobalt(III) oktahedral dan dapat diperoleh sebagai kristal merah terang.[2] Dari perspektif kimia koordinasi, metilkobalamin terkenal sebagai contoh langka senyawa yang mengandung ikatan logam-alkil. Zat antara nikel-metil telah diusulkan untuk langkah terakhir metanogenesis.

Metilkobalamin secara fisiologis setara dengan vitamin B12,[3] dan dapat digunakan untuk mencegah atau mengobati patologi yang timbul akibat kekurangan asupan vitamin B12 (defisiensi vitamin B12).

Metilkobalamin juga digunakan dalam pengobatan neuropati perifer, neuropati diabetik, dan sebagai pengobatan awal untuk sklerosis lateral amiotrofik.[4]

Metilkobalamin yang tertelan tidak digunakan secara langsung sebagai kofaktor, namun diubah terlebih dahulu oleh MMACHC menjadi kob(II)alamin. Kob(II)alamin kemudian diubah menjadi dua bentuk lainnya, adenosilkobalamin dan metilkobalamin untuk digunakan sebagai kofaktor. Artinya, metilkobalamin mula-mula didealkilasi dan kemudian diregenerasi.[5][6][7]

Menurut salah satu penulis, metilkobalamin penting untuk mengobati kekurangan vitamin B12 dengan hidroksokobalamin atau sianokobalamin atau kombinasi adenosilkobalamin dan metilkobalamin, dan bukan hanya metilkobalamin saja.[8]

Pembuatan

Metilkobalamin secara fisik menyerupai bentuk vitamin B12 pada umumnya, yakni berbentuk kristal merah tua yang bebas membentuk larutan transparan berwarna ceri dalam air.

Metilkobalamin dapat dibuat di laboratorium dengan mereduksi sianokobalamin dengan natrium borohidrida dalam larutan basa, diikuti dengan penambahan iodometana.[2]

Kegunaan

Vitamer ini bersama dengan adenosilkobalamin, adalah salah satu dari dua koenzim aktif yang digunakan oleh enzim yang bergantung pada vitamin B12 dan merupakan bentuk vitamin B12 spesifik yang digunakan oleh 5-metiltetraidrofolat-homosistein metiltransferase (MTR), yang juga dikenal dengan metionin sintase.[butuh rujukan]

Metilkobalamin berpartisipasi dalam jalur Wood-Ljungdahl, yang merupakan jalur dimana beberapa organisme memanfaatkan karbon dioksida sebagai sumber senyawa organik. Dalam jalur ini, metilkobalamin menyediakan gugus metil yang berpasangan dengan karbon monoksida (berasal dari karbon dioksida) untuk menghasilkan asetil-KoA. Asetil-KoA merupakan turunan asam asetat yang diubah menjadi molekul yang lebih kompleks sesuai kebutuhan organisme.[9]

Metilkobalamin diproduksi oleh beberapa bakteri.[butuh rujukan] Metilkobalamin memainkan peran penting dalam lingkungan, yang bertanggung jawab atas biometilasi logam berat tertentu. Misalnya, metilraksa yang sangat beracun dihasilkan oleh aksi metilkobalamin.[10] Dalam peran ini, metilkobalamin berfungsi sebagai sumber "CH3+".

Kurangnya kobalamin dapat menyebabkan anemia megaloblastik dan degenerasi gabungan subakut pada sumsum tulang belakang.[11]

Referensi

  1. ^ McDowell LR (2000). Vitamins in animal and human nutrition. Wiley. ISBN 978-0813826301. Diakses tanggal 28 January 2018 – via Booksgoogle.com. 
  2. ^ a b David D (January 1971). "Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond". Dalam McCormick DB, Wright LD. Vitamins and Coenzymes. Methods in Enzymology. 18. Academic Press. hlm. 34–54. doi:10.1016/S0076-6879(71)18006-8. ISBN 9780121818821. 
  3. ^ Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S (July 2018). "A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy". The Korean Journal of Pain. 31 (3): 183–190. doi:10.3344/kjp.2018.31.3.183. PMC 6037815alt=Dapat diakses gratis. PMID 30013732. 
  4. ^ "Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan" (PDF). Eisai.com. Diakses tanggal 28 January 2018. 
  5. ^ Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (November 2009). "A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins". The Journal of Biological Chemistry. 284 (48): 33418–33424. doi:10.1074/jbc.M109.057877alt=Dapat diakses gratis. PMC 2785186alt=Dapat diakses gratis. PMID 19801555. 
  6. ^ Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (August 2009). "Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product". Molecular Genetics and Metabolism. 97 (4): 260–266. doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. PMC 2709701alt=Dapat diakses gratis. PMID 19447654. 
  7. ^ Froese DS, Gravel RA (November 2010). "Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups–eight genes". Expert Reviews in Molecular Medicine. 12: e37. doi:10.1017/S1462399410001651. PMC 2995210alt=Dapat diakses gratis. PMID 21114891. 
  8. ^ Thakkar K, Billa G (January 2015). "Treatment of vitamin B12 deficiency – Methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin? – clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition. 69 (1): 1–2. doi:10.1038/ejcn.2014.165alt=Dapat diakses gratis. PMID 25117994. 
  9. ^ Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (August 2009). "Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes". Nature. 460 (7257): 814–822. Bibcode:2009Natur.460..814F. doi:10.1038/nature08299. PMID 19675641. 
  10. ^ Schneider Z, Stroiński A (1987), Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine, Walter de Gruyter, ISBN 978-3110082395 
  11. ^ Bémeur C, Montgomery JA, Butterworth RF (2011). "Vitamins Deficiencies and Brain Function". Dalam Blass JP. Neurochemical Mechanisms in Disease. Advances in Neurobiology. 1. hlm. 103–124 (112). doi:10.1007/978-1-4419-7104-3_4. ISBN 978-1-4419-7103-6. 

A PHP Error was encountered

Severity: Notice

Message: Trying to get property of non-object

Filename: wikipedia/wikipediareadmore.php

Line Number: 5

A PHP Error was encountered

Severity: Notice

Message: Trying to get property of non-object

Filename: wikipedia/wikipediareadmore.php

Line Number: 70

 

A PHP Error was encountered

Severity: Notice

Message: Undefined index: HTTP_REFERER

Filename: controllers/ensiklopedia.php

Line Number: 41