Setelah kematian kakandanya Adipati Rudolf III pada tahun 1307 dan pembunuhan Raja Albrecht pada tahun 1308, Luitpold menjadi pemimpin Wangsa Habsburg dan administrator rumah wilayah Swabia, dimana ia memulai kampanye pembalasan atas pembunuhan ayahandanya. Pria yang penu semangat itu bergabung dengan Wangsa Luksemburg dan menemani Raja Heinrich VII atas kampanye Italia. Pada tahun 1311 ia membantu menekan pemberontakan Guelph di Milan dibawah pimpinan Guido della Torre dan untuk menduduki kota Brescia.
Setelah kematian Kaisar Heinrich, ia dengan keras mendukung pemilihan saudaranya Friedrich pada tahun 1314 sebagai Kaisar Romawi. Meskipun segala upaya (dan suapan), Habsburg hanya mendapat empat suara Raja-pemilih, dan Ludwig IV dari Wittelsbach, dengan dukungan Luksemburg, yang terpilih oleh lima suara. Di dalam konflik bersenjata selanjutnya antara saingan-saingannya, pasukan Luitpold mendukung tuntutan saudaranya. Namun di dalam kampung halaman leluhurnya, ia dikalahkan dengan hebat oleh Konfederasi Swiss pada tahun 1315 di dalam Pertempuran Morgarten.
Ketika Friedrich tertangkap di Pertempuran Mühldorf pada tahun 1322, Luitpold bergelut untuk kebebasannya. Ia bernegosiasi dengan Kaisar Ludwig IV dan bahkan menyerahkan Imperial Regalia yang disimpannya di kastil Kyburg. Negosiasi itu gagal dan Leopold terus menyerang pasukan Bayern Ludwig, yang tidak berhasil menduduki kota Swabia Burgau pada tahun 1324. Setelah raja gagal mendapat persetujuan pemilihannya oleh Paus Yohanes XXII dan bahkan dilarang, ia membebaskan Friedrich pada tahun 1325. Namun tahanan itu berjanji akan membujuk saudaranya untuk mengakui Ludwig sebagai pemimpinnya, yang ditolak oleh Luitpold. Friedrich sebagai pria yang ksatria kembali ke istana Bayern, dimana ia dan Ludwig akhirnya setuju untuk memimpin bersama-sama.
Luitpold meninggal di Straßburg tak lama setelah itu, pada usia tiga puluh lima tahun.
Pernikahan dan Keturunan
Pada tahun 1315 Luitpold menikahi Catherine (1284–1336), putri Comte Amedeo V. Mereka memiliki dua orang putri: