* Penampilan dan gol di klub senior hanya dihitung dari liga domestik dan akurat per 25 Februari 2024 ‡ Penampilan dan gol di tim nasional akurat per 17 November 2023
Pada 8 Juli 2018, Sinisterra bergabung dengan Feyenoord dengan nilai transfer dilaporkan €2 juta dan menandatangani kontrak berdurasi tiga tahun ditambah opsi perpanjangan berdurasi dua tahun.[3] Ia mencetak gol perdana untuk klub tersebut pada 8 Agustus 2019, gol pembuka pertandingan melawan Dinamo Tbilisi di ajang babak kualifikasi ketiga Liga Eropa UEFA 2019–2020.[4] Pada 7 Februari 2022, Sinisterra menerima penghargaan Pemain Muda Eredivisie Terbaik Bulanan untuk Januari 2020 setelah selalu mencetak gol pada tiga pertandingan beruntun.[5] Pada 12 November 2020, Feyenoord mengumumkan bahwa mereka telah mengaktifkan opsi perpanjangan dua tahun kontrak Sinisterra.[6]
Pada 7 Juli 2022, Sinisterra bergabung dengan Leeds United dengan nilai transfer dilaporkan £21 juta dan menandatangani kontrak berdurasi lima tahun.[11][12] Setelah pindah ke Leeds, Sinisterra menjadi transfer penjualan paling mahal dalam sejarah Feyenoord.[13] Sinisterra mencetak gol pertamanya untuk klub dalam kemenangan 3–1 melawan Barnsley di putaran kedua Piala EFL di Elland Road, dia kemudian mencetak gol pertamanya di Liga Utama Inggris beberapa hari kemudian, gol penyama kedudukan dalam hasil imbang 1–1 di kandang melawan Everton.[14][15] Meskipun mengalami cedera yang membuatnya absen dari tim pada November 2022 hingga pertengahan Januari 2023, dan untuk lima pertandingan penting terakhir musim itu pada April/Mei, ia berhasil menyelesaikan musim sebagai pencetak gol terbanyak kedua utnuk klub di semua kompetisi setelah Rodrigo.[16]
AFC Bournemouth
Pada 2 September 2023, dilaporkan bahwa AFC Bournemouth telah mendatangkan Sinisterra dari Leeds United dalam sebuah kesepakatan pinjaman selama satu musim dengan pertukaran Jaidon Anthony.[17] Pada 9 Februari 2024, setelah mencetak 3 gol dan memberikan 3 assist dalam 17 penampilan di semua kompetisi, Sinisterra bergabung dengan Bournemouth secara permanen, dengan biaya transfer dilaporkan sebesar £20 juta[18][19] dengan transfer tersebut secara resmi akan diselesaikan pada jendela transfer musim panas 2024.[20]
Karier Internasional
Pada 15 Oktober 2019, Sinisterra tampil perdana untuk tim nasional senior Kolombia pada sebuah laga persahabatan melawan Aljazair, yang berakhir dengan kekalahan 0–3.[21] Ia mencetak gol pertamanya untuk Kolombia pada pertandingan persahabatan melawan Honduras pada 25 September 2022.[22][23] Dua hari kemudian, ia mencetak brace ke gawang Meksiko yang berakhir dengan kemenangan 3–2.[24][25]
