Violet Baudelaire si sulung sang penemu. Klaus, satu-satunya laki-laki yang kutu buku. dan bayi Sunny, yang memiliki gigi yang kuat dan menggigit benda apa saja. menjadi yatim piatu setelah orang tua mereka tewas karena kebakaran. Mr. Poe, mengantar mereka kepada Count Olaf, yang sebenarnya menginginkan warisan keluarga Baudelaire. Anak-anak itu diambil dari Olaf setelah Olaf mencoba membunuh mereka dengan memarkir mobil berisi anak-anak itu di rel kereta api, tetapi dengan penemuan kreatif Violet, mereka lolos.
Poe kemudian mengantar mereka untuk hidup dengan Dr. Montgomery Montgomery, seorang ahli reptil. Berencana berlibur bersama ke Peru, tetapi Monty tewas dibunuh Olaf yang menyamar sebagai Stephano, seorang ahli reptil terkenal, dan berkata bahwa Dr. Monty dibunuh ular hasil persilangannya. Namun, Sunny membuktikan bahwa Olaf berbohong. Olaf berhasil kabur.
Anak-anak kemudian diantar untuk tinggal bersama Bibi Josephine di Danau Lachrymose. Dia memiliki ketakutan irasional, dia takut akan makelar rumah, kenop pintu, dan banyak lagi. Saat anak-anak Baudelaire dan Bibi Josephine, pergi ke pasar, Olaf muncul lagi, menyamar sebagai Captain Sham, dan memikat Josephine. Kemudian, Josephine dan Olaf pergi kerumah Josephine untuk makan malam. Anak-anak Baudelaire ditinggal di pasar untuk berbelanja. Sampai di rumah Bibi Josephine, mereka mendapat surat dengan tata bahasa yang kacau dari Bibi Josephine, yang ternyata adalah kode tempat Bibi Josephine bersembunyi, yaitu Curdled Cave.
Mereka menyusul Bibi Josephine ke Curdled Cave. Saat mereka membawa Bibi Josephine kembali ke rumahnya, mereka bertemu Olaf. Olaf berpura-pura manis di depan Josephine, kemudian membunuhnya dengan cara menjatuhkannya ke Danau Lachrymose yang penuh dengan lintah pembunuh.
Menyadari bahwa jika ingin mendapat warisan Baudelaire harus memiliki hubungan darah dengan keluarga Baudelaire, Olaf menggelar sandiwara pernikahan dengan Violet, yang sebenarnya adalah pernikahan asli. Violet yang sadar menolak, tetapi Olaf telah mengurung Sunny dalam sebuah kandang yang digantung tinggi, dan mengancam akan menjatuhkannya ke tanah bila Violet menolak.