Setelah berakhirnya Perang Saudara Liberia Kedua, Weah mengumumkan niatnya untuk mencalonkan diri menjadi Presiden Liberia dalam pemilihan tahun 2005, yang membentuk partai bernama Kongres untuk Perubahan Demokratik untuk mendukung pencalonannya. Sementara Weah adalah tokoh populer di Liberia, lawan menyebutkan kurangnya pendidikan formal sebagai cacat pada kemampuannya untuk memimpin negara itu, berbeda dengan lawan berpendidikan Harvard, Ellen Johnson Sirleaf. Analis juga mencatat kurangnya pengalaman Weah, menyebutnya sebagai "babe-in-the-woods", sementara Sirleaf menjabat sebagai menteri keuangan pada era pemerintahan Tolbert pada tahun 1970an dan telah memegang posisi di Citibank, Bank Dunia dan Perserikatan Bangsa-Bangsa.[3] Kelayakan Weah untuk mencalonkan Kepresidenan juga dipertanyakan karena dilaporkan bahwa dia telah menjadi warga negara Prancis dalam karier sepak bola di Paris St. Germain, tetapi keluhan ini ditolak oleh komisi pemilihan di pengadilan dan Weah diizinkan untuk melanjutkan.[4]
Weah memperoleh sejumlah suara pada putaran pertama pemungutan suara pada tanggal 11 Oktober, mengumpulkan 28,3% suara. Ini memenuhi syarat dia untuk bersaing dalam pemilihan run-off melawan Sirleaf, kandidat kedua yang ditempatkan. Namun, ia dikalahkan Sirleaf pada 8 November, yang mengumpulkan hanya 40,6% dibandingkan 59,4% untuk Sirleaf. Weah menuduh bahwa pemilihan tersebut telah dicurangi melalui intimidasi pemilih dan gangguan suara, dan banyak pendukungnya memprotes hasilnya di jalan-jalan Monrovia. Namun, setelah mendapat jaminan bahwa pemungutan suara itu adil, beberapa pemimpin Afrika terkemuka meminta pendukung Weah untuk menerima hasilnya dengan anugerah dan martabat, dan Sirleaf menjadi Presiden. Uni Afrika telah mencirikan pemilihan tersebut sebagai "damai, transparan, dan adil".[5]
Kurangnya pendidikan Weah menjadi isu kampanye. Dia sangat kritis terhadap mereka yang mengatakan bahwa dia tidak layak untuk memerintah: "Dengan semua pendidikan dan pengalaman mereka, mereka telah memerintah bangsa ini selama ratusan tahun, mereka tidak pernah melakukan apapun untuk bangsa ini." Dia awalnya mengaku memiliki gelar BA dalam Manajemen Olahraga dari Universitas Parkwood di London, tetapi ini ternyata adalah sebuah pabrik diploma yang tidak terakreditasi yang memberikan sertifikat tanpa memerlukan studi.[6] Weah kemudian menempuh pendidikan administrasi bisnis di DeVry University di Miami.[7][8]
Weah juga tetap aktif dalam politik Liberia, kembali dari Amerika Serikat pada tahun 2009 untuk berkampanye dan berhasil maju sebagai kandidat senator dari partai Kongres untuk Perubahan Demokratik dalam pemilihan di Montserrado County.[9] Beberapa analis melihat langkah-langkah ini sebagai persiapan untuk menjalankan kembali pemilihan kepresidenan pada tahun 2011, [49] dan Weah memang kemudian mengumumkan niatnya untuk menantang Sirleaf dalam pemilihan 2011.[10] Setelah serangkaian aliansi gagal dengan partai oposisi lainnya, Kongres untuk Perubahan Demokratik memilih Weah sebagai kandidat wakil presiden 2011, yang mencalonkan diri dengan calon presiden Winston Tubman.[11]
Pada tahun 2014, dia mencalonkan diri sebagai anggota Senat sebagai kandidat Kongres untuk Perubahan Demokratik di wilayah Montserrado. Dia dengan mudah terpilih sebagai Senat Liberia pada tanggal 20 Desember 2014. Weah mengalahkan Robert Sirleaf, putra Presiden Sirleaf, menjadi atlet internasional Liberia pertama yang memilih untuk mewakili sebuah county di Legislatif. Dia menang telak, menerima 99.226 suara, yang mewakili 78,0% dari total suara dari 141 tempat pemungutan suara, sementara Sirleaf, saingan terdekatnya menerima 13.692 suara, yang hampir 11% dalam pemilihan hanya dirusak oleh jumlah pemilih yang rendah.[12][13]
Pada bulan April 2016, Weah mengumumkan niatnya untuk mencalonkan Presiden Liberia untuk kedua kalinya.[14] Dia terpilih sebagai Presiden Liberia dalam pemilihan umum tahun 2017, memenangkan sebuah demonstrasi melawan Wakil Presiden Joseph Boakai.[15]